十三烷酸,3-羟基-,(R)- | 14664-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三烷酸,3-羟基-,(R)-
• 英文名称: (3R)-hydroxytridecanoic acid
• 英文别名: Tridecanoic acid, 3-hydroxy-, (R)-；(3R)-3-hydroxytridecanoic acid
• CAS: 14664-26-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: CWSNHZHHWHLJIM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三烷酸,3-羟基-,(R)- 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 methyl (8S)-8-acetoxystearate
  参考文献：
  名称：

  Fahlstadius, Per; Hamberg, Mats, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2027 - 2030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酰氯 在 (R)-ruthenium 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 十三烷酸,3-羟基-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  通过固相策略化学合成糖脂文库可以阐明鼠李糖脂类免疫刺激的结构特异性。

  摘要：

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600482

文献信息

• Blasticidin A as an Inhibitor of Aflatoxin Production by Aspergillus parasiticus.
  作者：SHOHEI SAKUDA、MAKOTO ONO、HIROYUKI IKEDA、TAKEFUMI NAKAMURA、YASUHITO INAGAKI、RYU KAWACHI、JIRO NAKAYAMA、AKINORI SUZUKI、AKIRA ISOGAI、HIROMICHI NAGASAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1265

  日期：——

  Blasticidin A, an antibiotic, showed strong inhibitory activity toward aflatoxin production by Aspergillus parasiticus. Its structure was characterized by NMR and chemical degradation experiments as 1, which is a tetramic acid derivative with a highly oxygenated long alkyl chain similar to aflastatin A (2). Absolute configurations of the eight chiral centers at C-4, 6, 31, 32, 33, 34, 35 and 37 of

  弹力蛋白A（一种抗生素）对寄生曲霉产生的黄曲霉毒素具有很强的抑制活性。它的结构通过NMR和化学降解实验表征为1，它是一种具有高度氧化的长烷基链的四酸衍生物，类似于黄素他汀A（2）。化学确定了C-4、6、31、32、33、34、35和37为1的八个手性中心的绝对构型。弹性蛋白A在0.5 microM时几乎完全抑制了黄曲霉毒素的产生。
• Asymmetric reduction of aliphatic short- to long-chain .beta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Hiroshi Higashi、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00299a041

  日期：1990.6
• Structure of the antibiotic esperine
  作者：Yu. A. Ovchinnikov、V. T. Ivanov、P. V. Kostetskii、M. M. Shemyakin

  DOI：10.1007/bf00571137

  日期：1968.7
• Shemyakin,M.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2491 - 2497
  作者：Shemyakin,M.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the structure of esperin. 1. Esperinic acid
  作者：Yu.A. Ovchinnikov、V.T. Ivanov、P.V. Kostetsky、M.M. Shemyakin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89272-8

  日期：1966.1