(2S,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethylpentan-3-ol | 141859-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethylpentan-3-ol
• CAS: 141859-95-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: LPRXCCQBYZXANY-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethylpentan-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-((E)-(1R,2R)-1-isopropyl-4-methoxycarbonyl-2-methyl-but-3-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pristinamycin IIB

  摘要：

  An intramolecular Takai reaction of the iodoaldehyde 4a proceeded with a moderate efficiency to give the macrocyclic hydroxy compound Ib, identified to an authentic sample. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00499-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(3R,4R,8R,11S)-3,8-dimethyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propan-1-ol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (2S,3R)-1-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of pristinamycin PIIA; preparation of the optically pure C-3/C-7 fragment

  摘要：

  The two diastereomeric ketals formed from (-)- menthone and a syn meso triol, 5, have been converted, stereoconvergently, into the title synthon.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88164-z

文献信息

• Towards the synthesis of pristinamycin PIIA; preparation of the optically pure C-3/C-7 fragment
  作者：N. Adjé、P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88164-z

  日期：1992.4

  The two diastereomeric ketals formed from (-)- menthone and a syn meso triol, 5, have been converted, stereoconvergently, into the title synthon.
• Total synthesis of pristinamycin IIB
  作者：P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00499-7

  日期：1998.5

  An intramolecular Takai reaction of the iodoaldehyde 4a proceeded with a moderate efficiency to give the macrocyclic hydroxy compound Ib, identified to an authentic sample. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.