(2R,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylthio-1,3-pentane diol | 141859-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylthio-1,3-pentane diol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentane-1,3-diol
• CAS: 141859-96-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: UPOMGTPRPKLIHW-MDZLAQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylthio-1,3-pentane diol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S^*,3S^*)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of pristinamycin PIIA; preparation of the optically pure C-3/C-7 fragment

  摘要：

  The two diastereomeric ketals formed from (-)- menthone and a syn meso triol, 5, have been converted, stereoconvergently, into the title synthon.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88164-z
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(3R,4R,8R,11S)-3,8-dimethyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propan-1-ol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylthio-1,3-pentane diol
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of pristinamycin PIIA; preparation of the optically pure C-3/C-7 fragment

  摘要：

  The two diastereomeric ketals formed from (-)- menthone and a syn meso triol, 5, have been converted, stereoconvergently, into the title synthon.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88164-z

文献信息

• A convenient preparation of elements of the stereotriade
  作者：L Domon、F Vogeleisen、D Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00417-0

  日期：1996.4

  Enzyme-catalysed acetylation of either syn,syn- or anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol, easily obtained from a mixture of diastereomeric 3-hydroxy-2,4-dimethylglutaric acids, proceeds stereoselectively with preferential attack of the hydromethyl group linked to the R carbon atom of the starting triol, hence providing synthons useful for preparing compounds of the polypropionic pool.

  顺式，顺式或反式，反式，2,4-二甲基-1,3,5-戊烷三醇的酶催化乙酰化反应，可轻松地从非对映异构体3-羟基-2,4-二甲基戊二酸的混合物中获得，并进行立体选择性具有与起始三醇的R碳原子相连的氢甲基的优先攻击，因此提供了可用于制备聚丙烯酸酯池化合物的合成子。
• Towards the synthesis of pristinamycin PIIA; preparation of the optically pure C-3/C-7 fragment
  作者：N. Adjé、P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88164-z

  日期：1992.4

  The two diastereomeric ketals formed from (-)- menthone and a syn meso triol, 5, have been converted, stereoconvergently, into the title synthon.