4-methyl-5-ethoxycarbonyloxyoxazole | 19561-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-ethoxycarbonyloxyoxazole
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyloxy-4-methyl-oxazole；ethyl (4-methyl-1,3-oxazol-5-yl) carbonate
• CAS: 19561-23-0
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: RLYDYZFLYVXLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-cyanoacrylate 、 4-methyl-5-ethoxycarbonyloxyoxazole 以5%的产率得到2-methyl-3-hydroxy-4-carbethoxy-5-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxypyridines by condensation of 4-methyl-5-hydroxyoxazole derivatives with ethyl β-cyanoacrylate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00769658
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-DL-丙氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-methyl-5-ethoxycarbonyloxyoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridoxine. I. Synthesis of 4-Methyl-5-ethoxycarbonyloxyoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.726

文献信息

• Herstellung von Oxazolderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0859001A1

  公开（公告）日：1998-08-19

  Ein Verfahren zur Herstellung eines 5-Cyano-4-niederalkyl-oxazols durch Dehydratisierung eines 5-Carbamoyl-4-niederalkyl-oxazols besteht darin, die Dehydratisierung mit Siliziumtetrachlorid in Gegenwart eines Amins in einem organischen Lösungsmittel durchzuführen. Das Amin ist geeigneterweise ein aliphatisches, insbesondere ein tertiäres aliphatisches, Amin, z.B. ein Trialkylamin, oder eine Stickstoff enthaltende heteroaromatische Verbindung, z.B. Pyridin oder ein Pyridinderivat. Als organisches Lösungsmittel verwendet man geeigneterweise einen aliphatischen oder cyclischen Ether, ein aliphatisches Nitril, einen aromatischen Kohlenwasserstoff oder N-Methylpyrrolidon. Durch das erfindungsgemässe Verfahren wird beispielsweise 5-Carbamoyl-4-methyl-oxazol zu 5-Cyano-4-methyl-oxazol, einem wertvollen Zwischenprodukt bei der Synthese von Pyridoxin, dehydratisiert.

  通过 5-氨基甲酰基-4-低级烷基噁唑脱水制备 5-氰基-4-低级烷基噁唑的工艺包括在有机溶剂中，在胺的存在下用四氯化硅进行脱水。胺可以是脂肪族胺，特别是叔脂肪族胺，如三烷基胺，或含氮杂芳香族化合物，如吡啶或吡啶衍生物。所用有机溶剂宜为脂肪族或环状醚、脂肪族腈、芳香烃或 N-甲基吡咯烷酮。例如，根据本发明的工艺，5-氨基甲酰基-4-甲基-噁唑脱水成 5-氰基-4-甲基-噁唑，这是合成吡哆醇的一种重要中间体。
• PROCESS FOR 4-METHYLOXAZOLE-5-CARBOXAMIDE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2721015B1

  公开（公告）日：2017-03-01