1,1,1-三溴-4-甲基戊-3-烯-2-醇 | 59898-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1,1-三溴-4-甲基戊-3-烯-2-醇
• 英文名称: 1,1,1-tribromo-4-methyl-3-penten-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-tribromo-4-methyl-3-pentene-2-ol；1,1,1-Tribrom-4-methyl-3-penten-2-ol；1,1,1-Tribromo-4-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 59898-03-2
• 化学式: C₆H₉Br₃O
• 分子量: 336.849
• InChiKey: CCSGUWPRSWZQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三溴-4-甲基戊-3-烯-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methyl-1-tribromomethyl-2-butenyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  顺式-二卤乙烯基环丙甲酸的立体特异性合成

  摘要：

  衍生自重氮乙酸酯 4 的类卡宾的分子内环加成得到双环内酯 1。通过用锌和乙酸还原，内酯 1 转化为立体化学纯的顺式二卤乙烯基环丙烷羧酸 7。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1185
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三溴-4-甲基戊-4-烯-2-醇 生成 1,1,1-三溴-4-甲基戊-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,1,1-trihalogeno-4-methyl-3-penten-2-ol

  摘要：

  通过热异构化1,1,1-三卤代-4-甲基-3-戊烯-2-醇制备1,1,1-三卤代-4-甲基-3-戊烯-2-醇。该异构化反应可以由周期表元素6B、7B或8组的酸或过渡金属，或其化合物作为催化剂。因此制备的1,1,1-三卤代-4-甲基-3-戊烯-2-醇可用作除草剂的增效剂或生理活性化合物，并且还可用作合成杀虫剂活性成分2,2-二甲基-3-(2',2'-二卤代乙烯基)-环丙烷羧酸酯的起始原料。

  公开号：

  US04117247A1

文献信息

• Process for preparing
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04254282A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Alkyl 6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04526987A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Process for preparation of substituted cyclopropane carboxylic acids and
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04113968A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  When 1-halogeno-3-alkene-2-ol is reacted with an ortho-carboxylic ester and/or a ketene acetal, a .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated-carboxylic ester is obtained as a main reaction product. When this intermediate is treated with a basic substance, a substituted cyclopropane-carboxylic ester is formed. This ester can be used as an insecticide or an agricultural chemical as it is or after the alcohol residue of the ester has been converted to other alcohol residue.

  当1-卤代-3-烯基-2-醇与邻位羧酸酯和/或酮缩醛反应时，主要反应产物是γ-卤代-δ-不饱和羧酸酯。当这种中间体与碱性物质反应时，形成取代环丙烷羧酸酯。这种酯可以直接用作杀虫剂或农药，也可以在将酯的醇残基转化为其他醇残基后使用。
• 2,5,5-Trimethyl-3-carbalkoxy-4(.beta.,.beta.-di
  申请人：Dynamit Nobel Aktiengesellschaft

  公开号：US04198341A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  A method of preparing certain dihalogen vinyl cyclopropane carboxylic acid esters of the formula ##STR1## wherein R is an alkyl moiety and X is chlorine or bromine by exposing a dihalogen vinyl dihydrofuran of the formula ##STR2## to light, e.g., ultraviolet light. Also disclosed is a method for preparing such 2,4,4-trimethyl-3-carbalkoxy-5-(.beta.,.beta.-dihalogenvinyl)-4,5-dihydrof urans by reaction of a .beta.-alkoxycrotonic acid ester or 3,3-bisalkoxybutyric acid ester with a 1,1,1-trihalogen-4-methyl-3- or -4-pentene-2-ol in the presence of an acid catalyst. Also disclosed is a method of converting such 2,4,4-trimethyl-3-carbalkoxy-5-(.beta.,.beta.-dihalogenvinyl)-4,5-dihydrof uran by thermal rearrangement into 2,5,5-trimethyl-3-carbalkoxy-4-(.beta.,.beta.-dihalogenvinyl)-4,5-dihydrof urans. Such 2,4,4- and 2,5,5-trimethyl-3-carbalkoxy-5-(.beta.,.beta.-dihalogenvinyl)-4,5-dihydrof urans are new.

  一种制备某些二卤代乙烯基环丙烷羧酸酯的方法，其化学式为##STR1##其中R是烷基，X是氯或溴，方法是将二卤代乙烯基二氢呋喃的化学式##STR2##暴露于光线下，例如紫外线。还公开了一种制备这种2,4,4-三甲基-3-羧基烷氧基-5-(β,β-二卤代乙烯基)-4,5-二氢呋喃的方法，该方法是在酸催化剂存在下，将β-烷氧基巴豆酸酯或3,3-双烷氧基丁酸酯与1,1,1-三卤代-4-甲基-3或4-戊烯-2-醇反应。还公开了一种将这种2,4,4-三甲基-3-羧基烷氧基-5-(β,β-二卤代乙烯基)-4,5-二氢呋喃通过热重排反应转化为2,5,5-三甲基-3-羧基烷氧基-4-(β,β-二卤代乙烯基)-4,5-二氢呋喃的方法。这些2,4,4-和2,5,5-三甲基-3-羧基烷氧基-5-(β,β-二卤代乙烯基)-4,5-二氢呋喃是新的。
• Process to bicyclic lactones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04283341A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  式为##STR1##的内酯，其中R为氢或CX.sub.3基团，每个X为氯或溴原子，可转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低烷基酯，从中可以获得拟除虫菊酯类杀虫剂。