3-(2-chlorobenzyl)-2-methylindole | 7791-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzyl)-2-methylindole
• 英文别名: 3--2-methyl-indol；2-Methyl-3-<2-chlor-benzyl>-indol；3-[(2-Chlorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 7791-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: WDKFWQQTQYLCKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorobenzyl)-2-methylindole 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(2-aminophenyl)-4-(2-chlorobenzyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Upton, Christopher, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 4, p. 951 - 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-3-丁烯-2-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.95h， 生成 3-(2-chlorobenzyl)-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Upton, Christopher, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 4, p. 951 - 965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Asymmetric Dehydrogenative Diels–Alder Reaction for the Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbazole Derivatives
  作者：Xiang Wu、Hai-Jie Zhu、Shi-Bao Zhao、Shu-Sen Chen、Yun-Fei Luo、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03251

  日期：2018.1.5

  An asymmetric dehydrogenative Diels–Alder reaction of 2-methyl-3-phenylmethylindoles and α,β-unsaturated aldehydes has been established. The successful in situ generation of the indole ortho-quinodimethane intermediate and the iminium activation of enals are the keys to success, providing various tetrahydrocarbazole derivatives with up to >99% ee.

  已经建立了2-甲基-3-苯基甲基吲哚和α，β-不饱和醛的不对称脱氢Diels-Alder反应。成功地原位产生吲哚邻二喹甲烷甲烷中间体和对苯二甲亚胺的活化是成功的关键，它提供了各种ee> 99％的四氢咔唑衍生物。
• Upton, Christopher, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 4, p. 951 - 965
  作者：Upton, Christopher

  DOI：——

  日期：——