1,3,4-trideoxynojirimycin | 406945-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,3,4-trideoxynojirimycin
• 英文别名: (3R,6S)-6-hydroxymethylpiperidin-3-ol；(3R,6S)-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 406945-58-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: VLMAABJNFNPYCK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trideoxynojirimycin 在 咪唑 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 3-[(2S,5R)-5-[4-(3-methoxypropyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethoxy]-1-(toluene-4-sulphonyl)piperidin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009106599A3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R)-5-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,3,4-trideoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009106599A3

文献信息

• Quantifying Electronic Effects of Common Carbohydrate Protecting Groups in a Piperidine Model System
  作者：Mads Heuckendorff、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.201002313

  日期：2010.12.17

  A study of the substituent effects of protecting groups in hydroxypiperidines was carried out and compared with the electronic effects in glycosylation chemistry. 1‐Deoxynojirimycin, the aza‐sugar analogue of 1‐deoxy‐D‐glucose, was used as a carbohydrate model, and protected with the most common carbohydrate protecting groups. The different stabilization of positive charge on the ring heteroatom was

  进行了羟基哌啶中保护基的取代基作用的研究，并将其与糖基化化学中的电子作用进行了比较。1-脱氧野尻霉素，1-脱氧的氮杂-糖类似物d葡萄糖，用作碳水化合物模型，并与最常见的糖类保护基团保护。环杂原子上正电荷的不同稳定度通过p K a测量确定。保护基在哌啶离子不稳定后，可以通过以下方式进行分级：苯甲酰基≥乙酰基≫4,6-‐ O‐苄基>苄基≈甲基> H> 3,6-脱水>叔ter-丁基二甲基甲硅烷基。发现具有不同电子特性的保护基的观察到的结果与“武装撤防”的概念一致。比较3-羟基-6-羟甲基哌啶的苄基和苯甲酰差向异构体的p K a，可以看出轴向差向异构体中哌啶离子的稳定性增加。轴向和赤道差向异构体之间的差异在苄基化合物中比在苯甲酰化哌啶中更大。
• 2,5-Disubstituted Piperidines
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090306062A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The application relates to 2,5-disubstituted piperidines, their preparation and use as medicines, especially as renin inhibitors, of the general formula (I) in which R, R 1 and X are each as defined in detail in the description, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  该申请涉及2,5-二取代哌啶的制备和用途，特别是作为肾素抑制剂的药物。所述化合物的通式为（I），其中R、R1和X的详细定义在说明书中，以及包含这些化合物的制药制剂。
• Methods of producing heteropolycycles via bis-epoxidation
  申请人：Lightner Derek Alton

  公开号：US10231970B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  A method of synthesizing a heteropolycycle, the method involving: reacting a bisepoxide with a first heteroatom nucleophile, to obtain a mixture comprising a diol compound; and further processing, to obtain the heteropolycycle with at least two heteroatoms within its polycyclic backbone, wherein each nitrogen within the polycyclic backbone of the heteropolycycle is introduced into the polycyclic backbone via an amine nucleophile.

  一种合成杂多环的方法，该方法包括：使双环氧化物与第一杂原子亲核剂反应，得到包含二元醇化合物的混合物；进一步处理，得到在其多环骨架内具有至少两个杂原子的杂多环，其中杂多环的多环骨架内的每个氮都通过胺亲核剂引入多环骨架。
• WO2007/141318
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2,5-DISUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP2044059A1

  公开（公告）日：2009-04-08