(3R,4S)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman | 31329-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-dimethylchroman-3,4-diol；trans-3,4-Dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman；(3R,4S)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-3,4-diol
• CAS: 31329-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: WYTBEDBPRKCHGY-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3R,4S)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of several 3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman derivatives

  摘要：

  The stereoisomers of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman 1a-c and 3,4,7-trihydroxy-6-acetyl-2,2-dimethyl-chroman 2a-c were conveniently prepared for the first time via a synthesis in which Sharpless asymmetric dihydroxylation and Jacobsen's catalytic asymmetric epoxidation are the key steps. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.040

文献信息

• Multivariate Metal–Organic Frameworks as Multifunctional Heterogeneous Asymmetric Catalysts for Sequential Reactions
  作者：Qingchun Xia、Zijian Li、Chunxia Tan、Yan Liu、Wei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b03113

  日期：2017.6.21

  The search for versatile heterogeneous catalysts with multiple active sites for broad asymmetric transformations has long been of great interest, but it remains a formidable synthetic challenge. Here we demonstrate that multivariate metal-organic frameworks (MTV-MOFs) can be used as an excellent platform to engineer heterogeneous catalysts featuring multiple and cooperative active sites. An isostructural

  长期以来，人们对寻找具有多个活性位点的多功能多相催化剂进行广泛的不对称转化一直很感兴趣，但它仍然是一个艰巨的合成挑战。在这里，我们证明了多元金属有机框架 (MTV-MOF) 可用作设计具有多个协同活性位点的多相催化剂的绝佳平台。构建了包含多达三种不同手性金属盐催化剂的 2 倍互穿 MTV-MOF 的同构系列，并将其用作各种不对称顺序烯烃环氧化/环氧化物开环反应的高效且可回收的多相催化剂。框架的相互渗透使金属盐单元彼此相邻，允许协同激活，这导致在单个部分的总和上提高效率和对映选择性。在 MTV-MOF 中操纵分子催化剂可以控制活性和选择性的事实将有助于设计用于对映选择性过程的新型多功能材料。
• The first asymmetric total synthesis of several 3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman derivatives
  作者：Qiaoling Wang、Xuegong She、Xinfeng Ren、Junying Ma、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.040

  日期：2004.1

  The stereoisomers of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman 1a-c and 3,4,7-trihydroxy-6-acetyl-2,2-dimethyl-chroman 2a-c were conveniently prepared for the first time via a synthesis in which Sharpless asymmetric dihydroxylation and Jacobsen's catalytic asymmetric epoxidation are the key steps. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.