1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole | 875289-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole
• 英文别名: trimethyl-[1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethenoxy]silane
• CAS: 875289-90-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃SSi
• 分子量: 385.559
• InChiKey: NMESFIJUYYNPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.080
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1H-吲哚,3-乙酰基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以99%的产率得到1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑的合成

  摘要：

  N-保护的3- {1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- {1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3

  DOI：

  10.1002/hlca.200590231

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyrrolo[3,4-a]carbazoles
  作者：Michaela Bleile、Trixie Wagner、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200590231

  日期：2005.11

  eliminated during the reaction (Schemes 2 and 3), whereas a substitution at C(5a) was observed when an electron-withdrawing group, Tos (4-MeC6H4SO2) or pivaloyl (Me3CCO), was not eliminated (Scheme 1). Complex results were found in reactions between 1-(trimethylsilyl)-3-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl}-1H-indole, in contrast to formerly reported results (Scheme 3). Some derivatives of 1H,5H-[1,2,4]triazolo[1′

  N-保护的3- 1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- 1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3
• Facile access to β-hydroxyl ketones via a cobalt-catalyzed ring-opening/hydroxylation cascade of cyclopropanols
  作者：Shengxian Zhai、Shuxian Qiu、Shuangtao Yang、Xingyuan Gao、Xinyu Feng、Chenzhe Yun、Ning Han、Yongsheng Niu、Jing Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.080

  日期：2023.3