6-methoxy-2,2-dimethyl-4-chromanol | 65383-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-dimethyl-4-chromanol
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-ol；3,4-Dihydro-6-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol；6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 65383-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OGDIMNNYYGBSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,2-dimethyl-4-chromanol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of several 3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman derivatives

  摘要：

  The stereoisomers of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman 1a-c and 3,4,7-trihydroxy-6-acetyl-2,2-dimethyl-chroman 2a-c were conveniently prepared for the first time via a synthesis in which Sharpless asymmetric dihydroxylation and Jacobsen's catalytic asymmetric epoxidation are the key steps. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.040
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxyphenyl 3-methylbut-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-methoxy-2,2-dimethyl-4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  Primo, Jaime; Tormo, Rosa; Miranda, Miquel A., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 10, p. 1819 - 1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Banerji, A.; Goomer, N. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 885 - 886
  作者：Banerji, A.、Goomer, N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Primo, Jaime; Tormo, Rosa; Miranda, Miquel A., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 10, p. 1819 - 1822
  作者：Primo, Jaime、Tormo, Rosa、Miranda, Miquel A.

  DOI：——

  日期：——
• The first asymmetric total synthesis of several 3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman derivatives
  作者：Qiaoling Wang、Xuegong She、Xinfeng Ren、Junying Ma、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.040

  日期：2004.1

  The stereoisomers of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman 1a-c and 3,4,7-trihydroxy-6-acetyl-2,2-dimethyl-chroman 2a-c were conveniently prepared for the first time via a synthesis in which Sharpless asymmetric dihydroxylation and Jacobsen's catalytic asymmetric epoxidation are the key steps. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.