6-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one | 13229-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone；2,3-dihydro-6-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one；2,2-Dimethyl-6-methoxy-4-chromanone；7-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one；dimethyl-2,2 methoxy-6 chromanone-4；6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；6-methoxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 13229-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD15527094
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZCZUDOBLRMXOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  75°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,4S)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of several 3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-chroman derivatives

  摘要：

  The stereoisomers of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman 1a-c and 3,4,7-trihydroxy-6-acetyl-2,2-dimethyl-chroman 2a-c were conveniently prepared for the first time via a synthesis in which Sharpless asymmetric dihydroxylation and Jacobsen's catalytic asymmetric epoxidation are the key steps. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-4-methoxy benzene 在 正丁基锂 、 乙二醇 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-methoxy-2,2-dimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基γ-卤代聚乙二醇醚的热行为

  摘要：

  对芳基γ-卤代炔丙基醚在热条件下的行为进行了系统的研究。芳基γ-溴代炔丙基醚类的N，N-二diethylanillne（215℃，6小时）引起的产物的混合物进行独特变换，并且，反之，在类似条件下芳基γ-chloropropargyl醚ulbar | 8，得到4- chlorochromenes ，9。在这些芳基γ-溴和γ-氯炔丙基醚的热解中观察到了显着的取代基和溶剂作用，从而使这种转化成为合成许多取代的4-溴色烯，4-氯色烯和chroman-4-ones 。相反，芳基γ-碘炔丙基醚的溶液热解得到芳基炔丙基醚。 作为主要产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80058-4

文献信息

• Organocatalyzed Kabbe condensation reaction for mild and expeditious synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐4‐chromanones
  作者：Naval P. Kapuriya、Jasmin J. Bhalodia、Mrunal A. Ambasana、Rashmi B. Patel、Atul H. Bapodra

  DOI：10.1002/jhet.4054

  日期：——

  An expeditious Kabbe condensation reaction for the synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐chroman‐4(1H)‐ones has been developed using pyrrolidine‐butanoic acid in DMSO as bifunctional organocatalyst. Unlike existing methods, this reaction proceeds at room temperature with high yields, rendering it an attractive method to synthesize a vast variety of privileged 4‐chromones.

  使用吡咯烷-丁酸在DMSO中作为双功能有机催化剂，已经开发了一种快速的Kabbe缩合反应，用于合成2,2-二烷基和2-spiro-chroman-4（1 H）-酮。与现有方法不同，该反应在室温下以高收率进行，这使其成为合成各种特有的4-色酮的有吸引力的方法。
• Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030166932A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula 1 where the symbols are as defined in the specification, have retinoid agonist, antagonist or negative hormone-like biological activity.

  式中符号如规范中定义，具有视黄醇激动剂、拮抗剂或负激素样生物活性。
• l-Proline derived nitrogenous steroidal systems: an asymmetric approach to 14-azasteroids
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra42272k

  日期：——

  intramolecular SN2′ cyclization reaction for the construction of critical C-ring in the nitrogen impregnated steroidal architectures bearing unsaturation at Δ9(11) position. In the endeavour to synthesize some new congeners, the remote electronic impact of the electron donating groups in A ring and heteroatoms like oxygen in B ring, on the propensity of C-ring cyclization was also observed.

  已经描述了在温和的反应条件下使用L-脯氨酸来访问14-氮杂类固醇的有效手性池方法。关键步骤涉及分子内的S N 2'环化反应，以在含氮的甾族结构中在Δ9 （11）位置携带不饱和键，以构建关键的C环。为了合成一些新的同类物，还观察到了A环上给电子基团和B环上的氧等杂原子对C环环化倾向的远程电子影响。
• Benzopyrans and benzoxepines, pharmaceutical compositions comprising them and preparation process
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06596758B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The present invention relates to benzopyrans and benzoxepines of formula (I), wherein X, A, R1, R2 and (R)p have the meanings as given in claim 1, which can be used in the treatment of dislipidaemias, atherosclerosis and diabetes, to pharmaceutical compositions comprising them and to processes allowing the preparation of these compounds.

  本发明涉及式(I)的苯并吡喃和苯并氧杂环庚三烯，其中X、A、R1、R2和(R)p具有权利要求1中所述的含义，可用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病，涉及包含它们的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。