(E)-(5-methylhexa-1,5-dienyl)benzene | 76524-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-methylhexa-1,5-dienyl)benzene
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-1,5-hexadiene；[(1E)-5-methyl-1,5-hexadienyl]benzene；[(1E)-5-methylhexa-1,5-dienyl]benzene
• CAS: 76524-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: QARZTILPZCSRCP-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 甲基烯丙基三正丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(E)-(5-methylhexa-1,5-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Allylstannanes as electrofugal partners in allylic alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92814-4

文献信息

• Triflimide-catalyzed allyl–allyl cross-coupling: a metal-free allylic alkylation
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Fei Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c2cc33641c

  日期：——

  A highly efficient metal-free intermolecular C(sp3)–C(sp3) allyl–allyl cross-coupling protocol between allyl acetates and allyltrimethylsilanes, which proceeded smoothly in the presence of catalytic triflimide to form 1,5-dienes with good to excellent regioselectivity, has been developed.

  开发了一种高效的无金属分子间C(sp3)–C(sp3) 烯丙基–烯丙基交叉偶联反应，该反应在催化量的三氟甲磺酰亚胺存在下顺利进行，实现了烯丙基醋酸酯和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联，以良好至优异的区域选择性生成1,5-二烯。
• Synthesis and Reactions of an Allylic Stannane
  作者：Hiroshi Sano、Makoto Okawara、Yoshio Ueno

  DOI：10.1055/s-1984-31024

  日期：——
• Catalyzed sigmatropic rearrangements. 5. Palladium(II) chloride catalyzed Cope rearrangements of acyclic 1,5-dienes
  作者：Larry E. Overman、Frederick M. Knoll

  DOI：10.1021/ja00522a082

  日期：1980.1
• Oxovanadium-induced oxidative desilylation of allylic and benzylic silanes
  作者：Takashi Fujii、Toshikazu Hirao、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73892-5

  日期：1993.8

  Cinnamyltrimethylsilane underwent desilylation via one-electron oxidation with VO(OEt)Cl2, which was applied to the cross-coupling with the less oxidizable allylic silanes to give the corresponding 1,5-hexadienes. Chlorination or aromatization based on desilylation was observed on treatment of benzyltrimethylsilane or 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-trimethylsilyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran with VO(OEt)Cl2-Me3SiOTf, respectively.
• SANO, HIROSHI;OKAWARA, MAKOTO;UENO, YOSHIO, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 933-935
  作者：SANO, HIROSHI、OKAWARA, MAKOTO、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——