1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N’,N’-四乙酸四乙酯 | 73630-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N’,N’-四乙酸四乙酯
• 中文别名: BAPTA-四乙酯；1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N',N'-四乙酸四乙酯；BAPTA四乙酸乙酯；1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N",N"-四乙酸四乙酯
• 英文名称: BAPTA-tetraethyl ester
• 英文别名: BAPTA tetraethyl ester；ethyl 2-[2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate
• CAS: 73630-07-6
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₁₀
• mdl: MFCD00532663
• 分子量: 588.655
• InChiKey: OLXCPQDFHUCXBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N’,N’-四乙酸四乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 tetraethyl 2,2',2'',2'''-(((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(4-bromo-2,1-phenylene))bis(azanetriyl))tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  水溶性，氧化还原活性有机金属钙螯合剂†

  摘要：

  本文介绍了一系列新的有机金属水溶性螯合剂，它们结合了氧化还原部分（二茂铁）和由乙炔桥隔开的选择性Ca 2+螯合剂（BAPTA）。我们报告的合成和表征BAPTA螯合剂的有机金属衍生物的特点（一2a）和两个二茂铁基（2b）部分。这些螯合剂的单晶X射线结构分析表明，二茂铁基取代基相对于BAPTA单元的苯环具有意想不到的构象。在二茂铁基-乙炔基-BAPTA分子的模型系统上进行DFT计算，以评估在固态实验中观察到的两个限制性构象之间的能量分离，并检查结合口袋和氧化还原探针之间的有效电子通讯。通过UV-Vis和循环伏安法检测，2a–b对Ca 2+的结合亲和力显示出在金属离子存在下的不同行为，具体取决于BAPTA是否被一个或两个二茂铁基团取代。

  DOI：

  10.1039/c2dt31830j
• 作为产物：
  描述：

  sodium o-nitrophenate 在 palladium on activated charcoal sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N’,N’-四乙酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heilporn, S.; Broeders, F.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 309 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Comprehensive Study of the Ca ²⁺ Ion Binding of Fluorescently Labelled BAPTA Analogues
  作者：Attila Csomos、Bence Kontra、Attila Jancsó、Gábor Galbács、Ruth Deme、Zoltán Kele、Balázs József Rózsa、Ervin Kovács、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1002/ejoc.202100948

  日期：2021.10.7

  Novel and effective calcium ion binding molecular fluorescent probes have been developed by systematic structural modification of BAPTA ionophore. The comprehensive computational studies suggested the role of the coordination number in the chelator moiety.

  通过 BAPTA 离子载体的系统结构修饰，开发了新型有效的钙离子结合分子荧光探针。综合计算研究表明配位数在螯合剂部分中的作用。
• A membrane permeable fluorescent Ca²⁺probe based on bis-BODIPY with branched PEG
  作者：Wenfeng Duan、Huimin Wei、Tengbo Cui、Baoxiang Gao

  DOI：10.1039/c4tb01457j

  日期：——

  The cellular uptake ofMPFCP-2is improved by the PEG encapsulation method, and thenMPFCP-2could pass through the cell membrane by itself, and monitor the changes of the intracellular Ca²⁺signal.

  细胞摄取MPFCP-2通过PEG封装方法得到改善，然后MPFCP-2可以自行穿过细胞膜，并监测细胞内Ca²⁺信号的变化。
• Long‐Term Tracking and Dynamically Quantifying of Reversible Changes of Extracellular Ca ²⁺ in Multiple Brain Regions of Freely Moving Animals
  作者：Yuandong Liu、Zhichao Liu、Fan Zhao、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.202102833

  日期：2021.6.21

  in the brain requires tracking the reversible changes in chemical signals with long-term stability. We developed a new anti-biofouling microfiber array to real-time quantify extracellular Ca2+ concentrations together with neuron activity across many regions in the mammalian brain for 60 days, in which the signal degradation was < ca. 8 %. The microarray with high tempo-spatial resolution (ca. 10 μm

  了解大脑中的生理和病理过程需要长期稳定地跟踪化学信号的可逆变化。我们开发了一种新的抗生物污损微纤维阵列，用于实时量化哺乳动物大脑中许多区域的细胞外 Ca 2+浓度以及神经元活动，持续 60 天，其中信号衰减小于约 60 天。8%。将具有高时空分辨率（约 10 μm，约 1.3 s）的微阵列植入自由移动小鼠的 7 个脑区，以监测缺血再灌注过程中细胞外 Ca 2+ 的可逆变化。脑卒中7个脑区Ca 2+的变化顺序和速率不同。ROS清除剂可以保护Ca 2+中风后的流入和神经元活动，表明 ROS 对 Ca 2+超载和神经元死亡有显着影响。我们证明了这种微阵列是一种多功能工具，用于研究病理过程和药物治疗期间的大脑动态。
• A novel ratiometric emission probe for Ca²⁺in living cells
  作者：Qiaoling Liu、Wei Bian、Heping Shi、Li Fan、Shaomin Shuang、Chuan Dong、Martin M. F. Choi

  DOI：10.1039/c2ob26888d

  日期：——

  A ratiometric fluorescent probe for Ca2+ based on 1,3,4-oxadiazole derivative has been designed and developed. The probe exhibits a large Stokes shift of 202 nm and a highly selective ratiometric emission response (490/582 nm) to Ca2+ over other metal cations. Additionally, the probe can readily reveal the changes of intracellular Ca2+ concentration in living human umbilical vein endothelial cells.

  我们设计并开发了一种基于 1,3,4-噁二唑衍生物的 Ca2+ 比率荧光探针。该探针的斯托克斯位移为 202 nm，对 Ca2+ 的比率发射响应（490/582 nm）比其他金属阳离子具有更高的选择性。此外，该探针还能轻易揭示活人脐静脉内皮细胞中细胞内 Ca2+ 浓度的变化。
• A Copper Nanocluster-Based Fluorescent Probe for Real-Time Imaging and Ratiometric Biosensing of Calcium Ions in Neurons
  作者：Zhichao Liu、Xia Jing、Sanjun Zhang、Yang Tian

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b05360

  日期：2019.2.5

  conjugated with polyethylenimine (PEI) to form a new ligand molecule for the synthesis of CuNCs. Meanwhile, water-soluble Alex Fluor 660 NHS ester was immobilized onto CuNCs as a reference element. The developed ratiometric fluorescence nanoprobe demonstrated a good linearity with Ca2+ concentration in the range of 2–350 μM, and a detection limit down to 220 ± 11 nM was achieved. In addition, the response

  荧光钙离子（Ca 2+）传感和成像已成为研究Ca 2+信号通路和了解Ca 2+在神经退行性疾病中的作用的重要技术。本文开发了一种基于铜纳米簇（CuNC）的比例荧光探针，用于实时感测和成像神经元中的Ca 2+，其中合成了具有两个甲醛基团的特定Ca 2+配体，并与聚乙烯亚胺（PEI）进一步偶联。形成用于合成CuNCs的新配体分子。同时，将水溶性Alex Fluor 660 NHS酯固定在CuNC上作为参考元素。所开发的比例荧光纳米探针显示出与Ca的良好线性2+浓度在2–350μM范围内，检测限低至220±11 nM。另外，发现本探针对Ca 2+的响应时间小于2s，具有良好的稳定性和高选择性。利用已开发的纳米探针的低细胞毒性和良好的生物相容性，发现在神经元的各个部分中组胺诱导的细胞质Ca 2+的增加是不同的。此外，还发现O 2 •诱导的细胞质Ca 2+爆发和O 2 •诱导的神经元死亡可能是由于神经元中Ca