(2R,3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol | 116163-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol
• CAS: 116163-55-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: LZYFECIMWVZKLD-RHBQXOTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Gonzales-Sierra, Manuel; Ruveda, Edmundo A.; Lopez, Jose T., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2801 - 2804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  labda-12,14-dien-7α,8α-cyclocarbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Conversion of Labdane-Type Diterpenoid Isolated from the Liverwort Porella perrottetiana into (-)-Ambrox

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s39

文献信息

• Synthesis and Structural Revision of Cyslabdan
  作者：Masaki Ohtawa、Yusuke Hishinuma、Eiji Takagi、Takafumi Yamada、Fumihiro Ito、Shiho Arima、Ryuji Uchida、Yong-Pil Kim、Satoshi Ōmura、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1248/cpb.c16-00382

  日期：——

  Cyslabdan was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. K04-0144 as a new potentiator of imipenem activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We accomplished the synthesis of cyslabdan according to a previously reported structure. However, we subsequently found that this structure was incorrect; our analysis of natural cyslabdan showed that it possessed R stereochemistry at the C8 position, not S, as had previously been reported. Thus, we completed the protecting-group-free synthesis of the correct structure of cyslabdan, which is described herein.

  Cyslabdan是从链霉菌K04-0144的培养液中分离得到的一种新型亚胺培南增效剂，用于对抗甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌。我们根据先前报道的结构完成了Cyslabdan的合成。然而，随后我们发现该结构是不正确的；我们对天然Cyslabdan的分析表明，其在C8位置具有R立体化学构型，而非先前报道的S构型。因此，我们完成了对正确结构的Cyslabdan的无保护基合成，以下将详细描述这一过程。
• GONZALEZ-SIERRA, MANUEL;RUVEDA, EDMUNDO A.;LOPEZ, JOSE T.;CORTES, MANUEL +, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2801-2804
  作者：GONZALEZ-SIERRA, MANUEL、RUVEDA, EDMUNDO A.、LOPEZ, JOSE T.、CORTES, MANUEL +

  DOI：——

  日期：——