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5-iodo-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine | 1311395-51-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5-iodo-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
英文别名
4-(1H-indol-3-yl)-5-iodopyrimidin-2-amine
5-iodo-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine化学式
CAS
1311395-51-3
化学式
C12H9IN4
mdl
——
分子量
336.135
InChiKey
HVRWKGMEVRIHCH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    167-168 °C
  • 沸点:
    603.4±65.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.888±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    67.6
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-iodo-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine三乙酰氧基硼氢化钠三氟乙酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 2.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    Targeting the Gatekeeper MET146 of C-Jun N-Terminal Kinase 3 Induces a Bivalent Halogen/Chalcogen Bond
    摘要:
    We target the gatekeeper MET 146 of c-Jun N-terminal kinase 3 (JNK3) to exemplify the applicability of X...s halogen bonds in molecular design using computational, synthetic, structural and biophysical techniques. In a designed series of aminopyrimidine-based inhibitors, we unexpectedly encounter a plateau of affinity. Compared to their QM-calculated interaction energies, particularly bromine and iodine fail to reach the full potential according to the size of their sigma-hole. Instead, mutation of the gatekeeper residue into leucine, alanine, or thereonine reveals that the heavier halides can significantly influence selectivity in the human kinome. Thus, we demonstrate that, although the choice of halogen may not always increase affinity, it can still be relevant for inducing selectivity. Determining the crystal structure of the iodine derivative in complex with JNK3 (4X21) reveals an unusual bivalent halogen/chalcogen bond donated by the ligand and the back-pocket residue MET115. Incipient repulsion from the too short halogen bond increase the flexibility of C-epsilon of MET146, whereas the rest of the residue fails to adapt being fixed by the chalcogen bond. This effect can be useful to induce selectivity, as the necessary combination of methionine residues only occurs in 9.3% of human kinases, while methioine is the predominant gatekeeper (39%).
    DOI:
    10.1021/jacs.5b07090
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    子午肽衍生物的合成,蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性
    摘要:
    描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外,在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现,这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30,33,和34与其他测试激酶相比,该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此,子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。
    DOI:
    10.1021/jm200464w
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