(3R,4S)-4-acetyl-3-ethyl-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone | 139404-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-acetyl-3-ethyl-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-4-acetyl-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 139404-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: APZUVCKBKHBKJN-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-acetyl-3-ethyl-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (3R,4R)-3-乙基-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-acetoxy-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 (Cl₃CO)2CO-DMSO 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-4-acetyl-3-ethyl-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoface-discrimination reaction of lithium or titanium ester enolates with a chiral imine leading to stereodivergent synthesis of β-lactams
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yutaka Ukaji、Tomohiro Noro、Kengo Date、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80013-6

  日期：1992.7

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates to a chiral imine possessing (4S, 5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane ring as a chiral auxiliary is reported, in which varying metal enolates resulted in the selective formation of (4S)- or (4R)-β-lactam. Namely, addition of the lithium enolates provided (4S)-β-lactams, whereas the triisopropoxytitanium enolates effected selective formation

  据报道，酯烯酸酯与具有（4 S，5 S）-4,5-二甲氧基甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环作为手性助剂的手性亚胺的非对映选择性加成反应，其中各种金属烯酸酯导致选择性形成（4 S）-或（4 R）-β-内酰胺。即，添加烯醇锂提供了（4 S）-β-内酰胺，而三异丙氧基钛烯醇盐实现了选择性形成（4 R）-β-内酰胺，证明了一个成功的例子，其中钛酸酯烯醇盐用于与亚胺。可能的中间体导致（4 S）-和（4 R还讨论了异构体，并假定了钛和锂金属与手性助剂的不同配位能力以反映选择性的逆转。
• A short formal synthesis of the carbapenem antibiotic (±)-PS-5
  作者：José M. Odriozola、Fernando P. Cossío、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39880000809

  日期：——

  A practical stereoselective synthesis of 4-acetoxy-3-ethylazetidin-2-one via Reformatsky reaction between methyl-α-bromobutyrate and N-4-methoxyphenyl-α-methylcinnamyildeneamine is described.

  描述了通过甲基-α-溴丁酸酯和N -4-甲氧基苯基-α-甲基肉桂亚胺之间的Reformatsky反应的4-乙酰氧基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成的实用方法。
• The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Ana Arrieta、Jose M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00285a021

  日期：1989.11