ethyl (3R)-3-hydroxy-4-(phenylseleno)butanoate | 851387-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R)-3-hydroxy-4-(phenylseleno)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-4-phenylselanylbutanoate
• CAS: 851387-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃Se
• 分子量: 287.217
• InChiKey: DSXPJKKYWCNWOP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-hydroxy-4-(phenylseleno)butanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-Benzeneselenonyl-3-benzoylcarbamoyloxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB) 的短合成

  摘要：

  已经开发了 (R)- 和 (S)-GABOB 的简单和立体特异性合成。合成方法包括通过有机硒中间体将市售的 (R)- 和 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯转化为保留原始构型的受保护的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861783
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以86%的产率得到ethyl (3R)-3-hydroxy-4-(phenylseleno)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB) 的短合成

  摘要：

  已经开发了 (R)- 和 (S)-GABOB 的简单和立体特异性合成。合成方法包括通过有机硒中间体将市售的 (R)- 和 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯转化为保留原始构型的受保护的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861783

文献信息

• Short Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB)
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2005-861783

  日期：——

  A simple and stereospecific synthesis of both (R)- and (S)-GABOB has been developed. The synthetic approach involves the conversion, through organoselenium intermediates, of commercially available ethyl (R)- and (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate into a protected 1,2-amino alcohol with retention of the original configuration.

  已经开发了 (R)- 和 (S)-GABOB 的简单和立体特异性合成。合成方法包括通过有机硒中间体将市售的 (R)- 和 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯转化为保留原始构型的受保护的 1,2-氨基醇。