1,2,3,4-tetramethyl-2,5-dichlorobenzene | 19219-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetramethyl-2,5-dichlorobenzene
• 英文别名: 1,2-dichloro-3,4,5,6-tetramethylbenzene；1,2-dichlorotetramethylbenzene；dichloroprehnitene；ortho-dichlorotetramethylbenzene；1,2-dichloro-3,4,5,6-tetramethyl-benzene；1,2-Dichlor-3,4,5,6-tetramethyl-benzol；Benzene, 1,2-dichloro-3,4,5,6-tetramethyl-
• CAS: 19219-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂
• 分子量: 203.111
• InChiKey: ZXHMOSIVJCVEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetramethyl-2,5-dichlorobenzene 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,5-dihexyl-1H-dipyrrolo[3,4-a:3′,4′-c]phenoxazine-1,3,4,6(2H,5H,12H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  非线性芳族二酰亚胺衍生的氧化还原活性杂并发发色团

  摘要：

  这项工作描述了一种无需三步法的色谱法，用于合成新型有机材料的结构单元，即二氯甲基苯丙二酰亚胺（MDI），该化合物已显示出可被多种邻位亲核取代二取代苯生成一系列生色团。此外，1,2,4,5-四取代的苯可用于合成被MDI基序封端的四酰亚胺杂戊并苯衍生物。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环和微分脉冲伏安法以及密度泛函理论计算研究了杂原子身份的微调效应。氧化二氨基MDI衍生物会产生二酰亚胺和四酰亚胺官能化的氮杂苯并呋喃，其LUMO水平显着降低（低至-4.49 eV），带隙窄（低至1.81 eV），摩尔吸收率高（高达84,000 M –1 cm –1） 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01502
• 作为产物：
  描述：

  四甲基萘 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到1,2,3,4-tetramethyl-2,5-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。十九。苄基三甲基四氯碘酸铵对芳烃的芳香氯化

  摘要：

  在室温或 70 °C 下，芳烃与计算量的四氯碘酸苄基铵和乙酸反应，以相当好的产率得到核氯取代的芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2096

文献信息

• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XIX. Aromatic Chlorination of Arenes with Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Yasuhiro Ueda、Shizuo Fujisaki、Takaaki Kakinami

  DOI：10.1246/bcsj.62.2096

  日期：1989.6

  The reaction of arenes with a calculated amount of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate ir acetic acid at room temperature or at 70 °C gave nuclear chloro-substituted arenes in fairly good yields.

  在室温或 70 °C 下，芳烃与计算量的四氯碘酸苄基铵和乙酸反应，以相当好的产率得到核氯取代的芳烃。
• Improved Syntheses of Halogenated Benzene-1,2,3,4-Tetracarboxylic Diimides
  作者：Brian Zou、Kellie A. Stellmach、Stella M. Luo、Feven L. Gebresilassie、Healeam Jung、Cathy K. Zhang、Adam D. Bass、Daron E. Janzen、Dennis D. Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01241

  日期：2022.11.4

  The preparation of halogenated benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic diimide derivatives is challenging because of the possibility of competitive incorrect cyclizations and SNAr reactivity. Here, we demonstrate that bypassing traditional cyclic anhydrides and instead directly reacting dihalobenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acids with primary amines in acetic acid solvent successfully provides a range of desirable

  卤代苯-1,2,3,4-四羧酸二亚胺衍生物的制备具有挑战性，因为可能存在竞争性不正确的环化和 S N Ar 反应性。在这里，我们证明绕过传统的环状酸酐，而是直接将二卤代苯-1,2,3,4-四羧酸与伯胺在乙酸溶剂中反应，成功地以良好的收率提供了一系列理想的邻二亚胺产品。此外，我们证明了在微波反应器条件下可以很容易地实现空间上具有挑战性的N衍生化。这里描述的卤代二酰亚胺是有机材料化学的有吸引力的组成部分。
• Aromatic amine resins, their production process and thermosetting resin compositions making use of the same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0311387A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Disclosed herein is an aromatic amine resin formed of a mixture of aromatic amine compounds represented by the following general formula (a): wherein A means a phenylene, alkyl-substituted phenylene, diphenylene, diphenyl ether or naphthylenyl group, R¹ denotes a halogen atom or a hydroxyl, C1-4 alkoxy or C1-5 alkyl group, ℓ stands for 1 or 2, m is an integer of 0-3, when m is 2 or 3, R¹s may be the same or different and two of R¹s may join together into a 5- to 6-membered alicyclic moiety which may optionally contain one or more side chains, and n stands for an integer of 0-300.

  本发明公开了一种芳香胺树脂，该树脂由以下通式(a)代表的芳香胺化合物混合物形成： 其中 A 表示亚苯基、烷基取代亚苯基、二苯基、二苯醚或萘基，R¹ 表示卤素原子或羟基、C1-4 烷氧基或 C1-5 烷基，ℓ 表示 1 或 2，m 为 0-3 的整数、当 m 为 2 或 3 时，R¹ 可相同或不同，两个 R¹ 可连接成 5 至 6 元脂环分子，该分子可选择包含一条或多条侧链，n 代表 0 至 300 的整数。
• Toehl; Eberhard, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2942
  作者：Toehl、Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Attempts to polylithiate tetrabromoarenes. The compatibility of methyl sulfate and butyllithium
  作者：Godson C. Nwokogu、Harold Hart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94184-4

  日期：1983.1