7-hydroxytetracyclo<3.3.1^3,7.0^2,4>decane | 90125-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-hydroxytetracyclo<3.3.1^3,7.0^2,4>decane
• 英文别名: 7-hydroxy-didehydro-2,4-adamantane；7-Hydroxy-2,4-didehydroadamantane；2,4-didehydroadamantan-7-ol；Tetracyclo[4.3.1.02,4.03,8]decan-6-ol
• CAS: 90125-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PWCCIOFFHLRMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  255.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxytetracyclo<3.3.1^3,7.0^2,4>decane 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-8,9-didehydroadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二恶英对非天然目标的氧官能化作用。5.带有环丙基部分的烃的选择性氧化。

  摘要：

  强力的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）用于实现2,4-二氢氢化金刚烷（5），螺[环丙烷-1,2'-金刚烷]（9），螺[2.5]辛烷（17）的直接氧官能化，和双环[6.1.0]壬烷（19）。将结果与在两个烷基环丙烷，即正丁基环丙烷（11）和（3-甲基-丁基）-环丙烷（14）的类似氧化中获得的结果进行比较。观察到的11和14的产物分布表明，当在系链的开链中不存在叔CH时，α-CH键的环丙基活化作用占主导。但是，在14的氧官能化中，环丙基的活化仅与叔CH上的羟化反应轻度竞争。将二环氧乙烷1b应用于具有足够刚性骨架（例如5和9）的多环烷烃，表明环丙烷部分相对于经历氧化的近端CH的相对取向具有相关性。在一个极端情况下，如在刚性螺环化合物9的氧化反应中所观察到的，即使桥头叔CH也因近端的环丙基部分处于不利的“偏光”（垂直）方向而失活。在另一端，被限制在有利的“二等分”方向上的环丙烷部分（如双氢金刚烷5）可以活化“α”亚甲基CH

  DOI：

  10.1021/jo034768o
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyadamantane-4-spiro-3'-diazirine 350.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 7-hydroxytetracyclo<3.3.1^3,7.0^2,4>decane
  参考文献：
  名称：

  Yurchenko, A. G.; Isaev, S. D.; Novoselov, E. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 201 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intra- and Intermolecular Reaction Selectivities of γ-Substituted Adamantanylidenes
  作者：Wolfgang Knoll、Daisuke Kaneno、Michael M. Bobek、Lothar Brecker、Murray G. Rosenberg、Shuji Tomoda、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo202132c

  日期：2012.2.3

  A study of adamantanylidenes having a γ-substituent (R) was undertaken to gauge how inductive and steric effects of remotely positioned functional groups influence intra- and intermolecular product selectivity. 3H-Diazirines were thermolyzed or photolyzed to generate the corresponding carbenes. On rapid heating, the resulting carbenes isomerized to 2,4-didehydroadamantanes by intramolecular 1,3-CH

  进行了具有γ-取代基（R）的金刚烷亚烃类的研究，以评估位于远端的官能团的诱导和空间效应如何影响分子内和分子间产物的选择性。3 H-二嗪嗪被热解或光解以生成相应的卡宾。在快速加热下，通过分子内的1,3-CH插入将生成的碳烯异构化为2,4-二氢加金刚烷。当R是电子供体（R D）时，大多数会生成不对称的1取代衍生物，但是当R是电子受体（R A时））形成对称的7位取代基。当溶液暴露于UV-A光线下时，由羧甲基和溶剂形成的分子间加合物以较少量的分子内产物为主。3 H-重氮基的价异构化也提供了重氮化合物。在甲醇中，重氮化合物的质子化作用产生相应的2-金刚烷基阳离子时，其偶联作用超过了。富马腈通过捕集重氮化合物来控制这种转移。该加合物具有大多抗与R = R构型d和顺式，其中R = R安排甲。之间的连接如和-抗-产物的形成，并且的小号-与顺式-products被认为是两个截然不同的卡宾构象之间的快速平衡的
• Oxidation of 2,4-didehydroadamantane
  作者：David S. Teager、Roger K. Murray

  DOI：10.1021/jo00072a049

  日期：1993.9
• YURCHENKO, A. G.;ISAEV, S. D.;NOVOSELOV, E. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 1, 222-224
  作者：YURCHENKO, A. G.、ISAEV, S. D.、NOVOSELOV, E. F.

  DOI：——

  日期：——
• ISAEV, S. D.;NOVOSELOV, E. F.;YURCHENKO, A. G.;ANTONETS, A. P.;ZHALNINA, +, XIMIYA I TEXNOL. EHLEMENTOORGAN. POLUPRODUKTOV I POLIMEROV, VOLGOGRAD, 19+
  作者：ISAEV, S. D.、NOVOSELOV, E. F.、YURCHENKO, A. G.、ANTONETS, A. P.、ZHALNINA, +

  DOI：——

  日期：——