6-benzyloxy-4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octane | 849917-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octane
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,8R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxy-1-oxaspiro[2.5]octan-8-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 849917-35-7
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 478.82
• InChiKey: LBEVBZVQFQQXIU-QQNJPBSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octane 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (4R,8R)-2-[4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octy-6-ylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的新衍生物，在C-2处有两个取代基：合成和生物活性。

  摘要：

  为了检查2,2-二取代对19-norvitamin D类似物的生物学活性的影响，制备了新型2,2-二取代-（（20R）-和（20S）-1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物并对其生物学活性进行了研究。所有具有疏水性2α-取代基的合成类似物在与维生素D受体结合和激活基因转录方面都比相应的2β-异构体更具活性。发现2α-甲基-2β-羟基类似物9b具有比天然配体1a显着更高的转录活性（32倍），尽管两者对维生素D受体具有相同的结合亲和力。据我们所知，该类似物是最有效的19-维生素D类似物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.090
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-4,8-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1-oxa-spiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的新衍生物，在C-2处有两个取代基：合成和生物活性。

  摘要：

  为了检查2,2-二取代对19-norvitamin D类似物的生物学活性的影响，制备了新型2,2-二取代-（（20R）-和（20S）-1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物并对其生物学活性进行了研究。所有具有疏水性2α-取代基的合成类似物在与维生素D受体结合和激活基因转录方面都比相应的2β-异构体更具活性。发现2α-甲基-2β-羟基类似物9b具有比天然配体1a显着更高的转录活性（32倍），尽管两者对维生素D受体具有相同的结合亲和力。据我们所知，该类似物是最有效的19-维生素D类似物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.090

文献信息

• 2-Substituted-16-ene-22-thia-1α,25-dihydroxy-26,27-dimethyl-19-norvitamin D3 analogs: Synthesis, biological evaluation, and crystal structure
  作者：Masato Shimizu、Yukiko Miyamoto、Hajime Takaku、Mayumi Matsuo、Makoto Nakabayashi、Hiroyuki Masuno、Nobuyuki Udagawa、Hector F. DeLuca、Teikichi Ikura、Nobutoshi Ito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.043

  日期：2008.7

  combination with 20S- and 20R-isomers were prepared and tested for their in vitro biological activities. All of the synthesized analogs showed 0.5-140% of the activity of the natural hormone in binding to the vitamin D receptor (VDR). When compared with the transcriptional activity of C-2 or C-20 isomeric pairs of the 22-thia analogs, the 20S-isomers 2-11a were more potent than the 20R-isomers 2, 3, 8-11b,

  最近，我们发现16-ene-22-thia-26,27-dimethyl-19-norvitamin D（3）类似物1a（n = 2，3）的活性是天然激素1alpha，25-dihydroxyvitamin的20倍D（3）在转录活性方面。为了进一步研究1a，b的A环修饰对生物活性的影响，结合使用在C-2处带有羟基乙氧基，羟基亚乙基或甲基的新型22-thia-19-norvitamin D类似物2-11制备了具有20S-和20R-异构体的SNP，并测试了它们的体外生物学活性。所有合成的类似物都表现出0.5-140％的天然激素与维生素D受体（VDR）结合的活性。与22-thia类似物的C-2或C-20异构体对的转录活性相比，20S异构体2-11a比20R异构体2、3、8-11b更有效，和2β-羟基乙氧基，2E-羟基亚乙基和2α-甲基-2β-羟基-22-硫杂异构体显示出比其对应的对等异构体更高的
• EP1559708
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——