9-(4-(bromomethyl)phenyl)-9H-carbazole | 845659-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-(bromomethyl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[4-(bromomethyl)phenyl]carbazole
• CAS: 845659-67-8
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: ODSVGYAIPXTCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-(bromomethyl)phenyl)-9H-carbazole 在 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EMISSIVE COMPOUNDS FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES

  摘要：

  本文披露了包含可选择取代的(2-苯基吡啶基-N,C2′)(2,4-戊二酮基)Pt(II)的化合物。一些实施例提供了一种发光装置，包括：阳极层；阴极层；以及位于阳极层和阴极层之间并与之电连接的发光层，其中该发光层包括本文披露的化合物。

  公开号：

  US20130087772A1
• 作为产物：
  描述：

  [4‐(9H‐carbazol‐9‐yl)phenyl]methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-(4-(bromomethyl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  含空穴传输咔唑基团的磷光铜（I）配合物的合成，晶体结构和光致发光

  摘要：

  基于包含空穴传输咔唑（L），[Cu（L）（DPEphos）]（BF 4）和[Cu（L）（2-）的2-（2'-吡啶基）苯并咪唑基衍生物配体的两种新的单核Cu（I）配合物PPh 3）2 ]（BF 4），其中L  ＝（4-（9 H-咔唑-9-基）苯基）甲基-2-（2'-吡啶基）苯并咪唑； 基于元素分析，1 H NMR和FT-IR光谱，已经合成并表征了DPEphos =双[2-（二苯基膦基）苯基]醚和PPh 3 =三苯基膦。配体L的结构并通过单晶X射线衍射表征了Cu（I）配合物。结果表明，在Cu（I）络合物中，中心Cu（I）离子呈不规则扭曲的四面体几何形状，并由L配体的两个氮原子和辅助配体的两个磷原子四配位。通过使用紫外可见光致发光光谱分析法检查了复合物的光物理性质。该配合物表现出弱的MLCT吸收带，范围在360至480 nm之间，并且在室温下在固态下显示出强烈的橙色磷光，在溶液中被完全淬灭。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.11.022

文献信息

• Synthesis, photo- and electro-luminescence of red-emitting Ir(III) complexes with 2-(1-naphthyl)benzothiazole and carrier transporting group-functionalized picolinate ligands
  作者：Tianzhi Yu、Yanjun Bao、Yuling Zhao、Hui Zhang、Zixuan Xu、Xiaomeng Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.10.027

  日期：2016.12

  Two new red-emitting Ir(III) complexes containing 2-(1-naphthyl)benzothiazole as cyclometalated ligands and the carrier transporting group-functionalized picolinate as ancillary ligands have been successfully synthesized and characterized. The Ir(III) complexes have good thermal stability with less than 2% weight-reduction occurring at 285 °C, and exhibit strong red emissions. The doped light-emitting

  已经成功地合成和表征了两种新的红色发光Ir（III）配合物，它们含有2-（1-萘基）苯并噻唑作为环金属化的配体和载流子官能团的吡啶甲酸作为辅助配体。Ir（III）配合物具有良好的热稳定性，在285°C时重量减少量不到2％，并且显示出强烈的红色发射。制备了使用Ir（III）络合物作为掺杂剂的掺杂发光器件。结果表明，由咔唑官能化的配合物和二芳基-1,3,4-恶二唑官能化的配合物制造的发光器件在10.7 V和10.7 V下呈现出最大亮度为3074和2520 cd / m 2的红色发射。最大电流效率分别为4.84和5.18 cd / A。
• A detailed investigation of light-harvesting efficiency of blue color emitting divergent iridium dendrimers with peripheral phenylcarbazole units
  作者：Yang-Jin Cho、Kyung-Ryang Wee、Ho-Jin Son、Dae Won Cho、Sang Ook Kang

  DOI：10.1039/c3cp53797h

  日期：——

  The increase in phosphorescence efficiency was estimated by the energy transfer mechanism for divergent iridium dendrimers with peripheral phenylcarbazole units. A series of Ir-core/phenylcarbazole-end dendrons of the type, Ir(dfppy)2(pic-Czn) (Gn, n = 0, 1, 2, and 3), was synthesized, where dfppy, pic, and Czn (n = 2, 4, and 8) are 2-(4,6-difluorophenyl)pyridine, picolinate substituted with Czn at the 3-position, and 4-(9-carbazolyl)phenyldendrons connected with 3,5-di(methyleneoxy)benzyloxy branches, respectively. Selective excitation of the Czn units of G1–G3 resulted in >90% quenching of the Cz fluorescence accompanied by the growth of phosphorescence from the Ir(dfppy)2(pic) core as a consequence of energy transfer from the excited-singlet Czn chromophore to the core. The rate constants of energy transfer were determined by steady-state and transient spectroscopic measurements to be 4.32 × 109 s−1 (G1), 2.37 × 109 s−1 (G2), and 1.46 × 109 s−1 (G3), which were in good agreement with those calculated using the Förster model. The phosphorescence enhancements were 157 (G1), 213 (G2), and 264% (G3) when compared to the phosphorescence of the core Ir(dfppy)2(pic-Ph2) (G0), in which pic-Ph2 is 3-(3,5-dibenzyloxybenzyl)picolinate.

  通过具有外围咔唑苯基单元的发散性铱树枝状分子的能量转移机制，估算了磷光效率的增加。合成了一系列Ir核心/咔唑苯端树枝状分子类型，分别为Ir(dfppy)2(pic-Czn) (Gn, n = 0, 1, 2, 3)，其中dfppy、pic和Czn (n = 2, 4, 8)依次为2-(4,6-二氟苯基)吡啶、在3-位以Czn取代的吡啶酸，以及连接有3,5-二(甲基亚甲氧基)苯甲氧基分支的4-(9-咔唑基)苯基树枝状分子。选择性激发G1-G3的Czn单元，导致Cz荧光超过90%淬灭，同时伴随着从激发单重态的Czn生色团向核心能量的转移，铱(dfppy)2(pic)核心的磷光增强。通过稳态和瞬态光谱测量确定的能量传递速率常数分别为4.32 × 109 s−1 (G1)，2.37 × 109 s−1 (G2) 和 1.46 × 109 s−1 (G3)，这与使用Förster模型计算的结果非常吻合。与核心Ir(dfppy)2(pic-Ph2) (G0)的磷光相比，磷光增强分别为157% (G1)，213% (G2) 和 264% (G3)，其中pic-Ph2是3-(3,5-二苯基氧基苯甲基)吡啶酸。
• Synthesis and antioxidant properties of enone core based dendrimers with carbazole as surface group
  作者：Perumal Rajakumar、Nagarathinam Venkatesan、Karuppannan Sekar、Subramani Nagaraj、Ramasamy Rengasamy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.051

  日期：2010.3

  Synthesis of enone core based dendrimers with carbazole as surface group has been achieved. All the synthesized dendrimers showed excellent antioxidant behavior with commercially available 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH).

  已经实现了以咔唑为表面基团的基于烯酮核的树枝状大分子的合成。所有合成的树枝状聚合物均具有可商购的1,1-二苯基-2-吡啶基肼基（DPPH）的优异抗氧化性能。
• Synthesis, Optical, and Antioxidant Studies of Anthraquinone-core-based Dendrimers with N-Phenylcarbazole as Surface Group
  作者：Perumal Rajakumar、Nagarathinam Venkatesan、Karuppannan Sekar、Subramani Nagaraj、Ramasamy Rengasamy

  DOI：10.1071/ch13521

  日期：——

  Synthesis of hyperbranched dendrimers up to third generation with N-phenylcarbazole as surface group and anthraquinone as the core unit has been achieved. The fluorescence decay studies of the dendrimers indicate that generation growth alters the relaxation time. The highly branched third-generation dendrimer has a longer relaxation time than the zero-, first-, and second-generation dendrimers. Similarly, higher-generation dendrimers show better antioxidant behaviour with 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl than the lower-generation dendrimers.

  以 N-苯基咔唑为表面基团、蒽醌为核心单元的超支化树枝状聚合物已经合成到第三代。树枝状聚合物的荧光衰减研究表明，世代增长会改变弛豫时间。与零代、第一代和第二代树状分子相比，高度支化的第三代树状分子的弛豫时间更长。同样，与低世代树枝状聚合物相比，高世代树枝状聚合物在 1,1-二苯基-2-丙烯酰肼的抗氧化性方面表现更好。
• ASYMMETRIC ONE- AND TWO-PHOTON FLUOROPHORES FOR SIMULTANEOUS DETECTION OF MULTIPLE ANALYTES USING A COMMON EXCITATION SOURCE
  申请人：Spangler Brenda D.

  公开号：US20090043109A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A family of one- and two-photon dyes that have overlapping fluorescence excitation maxima between 365 nm and 425 nm and that are specifically functionalized for coupling to biomolecules. The dyes have defined Stokes shifts such that they produce a continuum of emission wavelengths. The dyes are asymmetrical bis stilbenes. The asymmetry of these dyes facilitates functionalization of the dyes with carboxyl, thiol, aldehyde-reactive or amine-reactive groups, which in turn facilitates coupling with macromolecules. Furthermore, the dyes of the present invention are photostable and have high quantum yields (fluorescence intensity).

  一种一光子和双光子染料家族，其荧光激发峰值在365纳米至425纳米之间重叠，并且特别功能化以耦合生物分子。这些染料具有定义的斯托克斯位移，使它们产生连续的发射波长。这些染料是不对称的双亚苯乙烯。这些染料的不对称性有助于将其与羧基、硫醇、醛反应性或胺反应性基团功能化，从而促进与大分子的耦合。此外，本发明的染料是光稳定的，并具有高量子产率（荧光强度）。