[(2S,3R,4E,8Z)-2-[[(2S)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate | 115538-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: [(2S,3R,4E,8Z)-2-[[(2S)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 115538-46-0；127912-04-3；127912-06-5；127912-08-7
• 化学式: C₅₇H₈₉NO₁₅
• 分子量: 1028.33
• InChiKey: YDPCXPHCHDYQOT-MEDIWFHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  205.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4E,8Z)-2-[[(2S)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(S)-2-Hydroxy-hexadecanoic acid [(3E,7Z)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadeca-3,7-dienyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  具有抗溃疡活性的脑苷脂B 1b的合成II。脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89187-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 、 [(2S,3R,4E,8Z)-2-[[(2S)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-hydroxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate 生成 [(2S,3R,4E,8Z)-2-[[(2S)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7263-7280

  摘要：

  DOI：