Benzoic acid (2R,3R,4R)-3-benzyloxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester | 618879-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4R)-3-benzyloxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
• CAS: 618879-55-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: PWHQDKNEWHHTEB-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4R)-3-benzyloxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-eno-1,5-aldonolactone
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester 在 TBAG 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,4R)-3-benzyloxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1