3-O-苯甲酰基-4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛 | 58871-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 3-O-苯甲酰基-4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 3-O-Benzoyl-4,6-O-isopropylidene-D-glucal；[(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 58871-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: RADJUQJHMUFUJI-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苯甲酰基-4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙二醇与重氮芳基乙酸酯的底物控制的环丙烷化反应

  摘要：

  环丙烷化反应，d -glucal和d -galactal与aryldiazoacetates衍生物可以使用简单的Rh（II）催化剂的基板控制，立体选择性的方式，这是由DFT研究进一步支持下进行。按照这种方法，可以访问糖衍生的供体受体环丙烷，从而实现立体选择性的O糖基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000569
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-benzoyl-6-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-O-苯甲酰基-4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛
  参考文献：
  名称：

  Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 843 - 845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 1, p. 80 - 83
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 843 - 845
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Substrate‐Controlled Cyclopropanation Reactions of Glycals with Aryl Diazoacetates
  作者：Yujing Guo、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/cctc.202000569

  日期：2020.8.20

  Cyclopropanation reactions of d‐glucal and d‐galactal derivatives with aryldiazoacetates can be conducted in a substrate‐controlled, stereoselective fashion using simple Rh(II) catalysts, which is further supported by DFT studies. Following this methodology, sugar‐derived, donor‐acceptor cyclopropanes can be accessed that allow stereoselective O‐glycosylation reactions.

  环丙烷化反应，d -glucal和d -galactal与aryldiazoacetates衍生物可以使用简单的Rh（II）催化剂的基板控制，立体选择性的方式，这是由DFT研究进一步支持下进行。按照这种方法，可以访问糖衍生的供体受体环丙烷，从而实现立体选择性的O糖基化反应。