1,3-bis(4-amino-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)propane | 178384-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-amino-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)propane
• 英文别名: 3-[3-[(4-amino-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]propylsulfanyl]-5-phenyl-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 178384-14-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₈S₂
• 分子量: 424.553
• InChiKey: QWFPINSMYJENHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-amino-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)propane 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 13-chloroacetoxy-3,23-diphenyl-12,13,27,28-tetrahydro-14H,29H-bis[1,2,4]triazolo[4,3-f:3,4-m]dibenzo[b,q][1,19,5,6,14,15,8,12]dioxatetraazadithiacyclodocosane
  参考文献：
  名称：

  包含两个三唑环的新型套索氮杂氮杂冠大环和包含四个三唑环的双冠大环的合成

  摘要：

  13-羟基大环化合物7a - d通过1，ω-双（4-氨基-1,2,4-三唑-3-基硫基）烷烃2a - d与1,3的缩合反应以40-50％的收率制备-双（2-甲酰苯氧基）-2-丙醇（9）。用2-氯乙酰氯酰化7a - d得到相应的酯11a，b。用丙酮中的不同胺对11a，b进行胺化，仅提供60-70％的目标套索状大环化合物12a，b和13。2当量的反应 大环11a中的b与1当量 哌嗪的合成以50–60％的产率提供了新型的双大环化合物14a，b。用NaBH 4还原7a - d可得到65-70％产率的相应的13-羟基氮杂氮杂冠醚15a - d。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.005
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(4-amino-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)propane
  参考文献：
  名称：

  新型双（氨基三唑）席夫碱配体的理论和实验研究：UO2(II)、Er(III)和La(III)配合物的制备、抗菌、抗癌和分子对接研究

  摘要：

  UO 2 (II)、Er (III) 和 La (III) 配合物由新的双（氨基三唑）席夫碱配体制备。该配体是通过 1,3-双(4-氨基-5-苯基-1,2,4-三唑-3-基硫烷基)丙烷与苯甲醛缩合合成的。制备的化合物的结构通过一些光谱工具如1H-NMR、UV-Vis 和 IR，以及摩尔电导、质谱、元素分析、热重分析 (TG)、差示热重分析 (DTG) 和差热分析 (DTA) 研究。数据显示配合物与四齿席夫碱的配位。所有配合物都是八面体。报道了使用 DFT/B3LYP 方法制备的配体的计算研究。理论结果描述了其键长、角度和偶极矩，并计算了其他参数。理论研究得到了配体实验数据的支持，证实了其制备成功。此外，它们对四种细菌（铜绿假单胞菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌）的抗菌活性和金黄色葡萄球菌）进行了调查。制备的复合物是具有生物活性的化合物。估计合成的化合物对两种细胞系（MCF-7 和 HepG2）的抗癌活性。针对

  DOI：

  10.1002/aoc.6292

文献信息

• Synthesis of New Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Pyridine or Triazole as Subcyclic Units
  作者：Ahmed H.M Elwahy、Ashraf A Abbas

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01068-6

  日期：2000.2

  The macrocyclic diamides 11–21, 42 and 43 were prepared by nucleophilic reaction of the bis phenols 22–29 with the appropriate dihalo compounds 2, 3, 40 and 41, respectively. The macrocyclic dithiodiamides 30–33 were obtained in good yields upon treatment of 11, 13, 15 and 17 with Lawesson's reagent. The macrocycles 61–63 were prepared by condensation of the bis(aldehyde) 37 with the appropriate bis(aminotriazoles)

  大环二酰胺11 - 21，42和43是由双酚的亲核反应而制备22 - 29用适当的二卤代化合物2，3，40和41分别。大环dithiodiamides 30 - 33在处理后的良好的产率得到11，13，15和17与Lawesson试剂。大环61 – 63是通过双（醛）缩合制备的37用适当的双（氨基三唑）50 – 54生成相应的席夫碱56 – 60，然后用NaBH 4还原。
• Synthesis of Novel Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Thienothiophene Subunits
  作者：Ahmed E. M. Mekky、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2012

  日期：2014.8

  A facile synthetic approach was adopted toward the synthesis of benzo-fused macrocyclic ligands with thienothiophene group incorporated into the ring system. Thus, treatment of bis(bromomethyl) compound with the K salt of the appropriate bis(phenol)s in boiling DMF led to the formation of the novel macrocyclic diamides in 39–58% yield. Reaction of with the potassium salt (obtained upon treatment of

  采用一种简便的合成方法来合成苯并噻吩基并入环系统的苯并稠合的大环配体。因此，双（溴甲基）化合物的处理 与适当的双（酚）的K盐 在沸腾的DMF中导致形成新的大环二酰胺 收率为39–58％。的反应 与钾盐（经治疗 水杨醛 在回流的DMF中用乙醇氢氧化钾溶液制得新型双（醛） 收率73％。环合的 与适当的双（N-取代）氰基乙酰胺衍生物 和 提供了目标大环 和 分别达到48％和55％的产量。双醛的反应 与1,3-和1,4-二氨基丙烷 和 在高稀释条件下于回流乙醇中制得相应的大环席夫碱 和 分别有41％和37％的产量。环合的 与1,3-双（4-氨基-5-苯基-3-基硫烷基甲基）丙烷（）在冰醋酸中在高稀释条件下得到大环席夫碱收率为46％。另一方面，双（醛）的环缩合 和 与3,4-双（4-氨基-5-苯基-3-基硫烷基甲基）噻吩并噻吩 在高稀释条件下于回流乙酸中意外地获得了新型缩合的大环杂环化合物 和 分别为33％和28％。新型双（胺）
• Synthesis of New Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Quinoxaline Subunits
  作者：Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01072-8

  日期：2000.2

  The macrocyclic Schiff bases 20–25 were prepared by cyclocondensation of the bis aldehydes 12–15 with the appropriate diaminoalkanes 17–19. Reduction of the latter with NaBH4 afforded the corresponding azacrown ethers 27–30. Heating of the aldehydes 12–16 in refluxing acetic acid afforded the corresponding 2,3-bis(benzofuranyl)quinoxalines 33–37. Nucleophilic reaction of the bis phenols 45–48, 54,

  大环席夫碱20 – 25是通过双醛12 – 15与适当的二氨基链烷烃17 – 19的环缩合反应制得的。用NaBH 4还原后者，得到相应的氮杂冠醚27 – 30。醛的加热12 - 16在回流的乙酸，得到相应的2,3-双（苯并呋喃基）喹喔啉33 - 37。双酚的亲核反应45 - 48，54，56，57用适当的二卤代化合物1，38，得到相应的大环二酰胺49 - 52和1，ω -双[quinoxalino（2,3- b）benzoxazep​​ino -13-上基]烷烃60，61，分别。
• Synthesis of novel macrocyclic di- and tetralactams containing triazole subunits
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ashraf A. Abbas、Refaie M. Kassab

  DOI：10.1002/hc.10191

  日期：——

  The new macrocyclic di- and tetralactams 9, 15, and 16 were obtained in 16–24% yields by heating the appropriate bis-amines 7 or 8 with the corresponding bisaldehyde 5 or 14 in refluxing acetic acid under high-dilution conditions. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:551–559, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10191

  通过在高稀释条件下在回流乙酸中加热适当的双胺 7 或 8 与相应的双醛 5 或 14，以 16-24% 的产率获得新的大环二内酰胺和四内酰胺 9、15 和 16。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:551–559, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10191
• Synthesis of New Macrocyclic Schiff Bases Containing Pyrazole and Triazole as Subcyclic Units
  作者：F. Chen、F-M. Liu

  DOI：10.1002/jhet.1968

  日期：2015.1

  units and containing N, O and S inside the macrocyclic ring as donor atoms were synthesized by condensation of appropriate bis(4‐amino‐1,2,4‐triazole‐3‐yl‐sulfanyl)alkanes 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h, 2i, 2j, 2k, 2l, 2m, 2n, 2o, 2p, 2q, 2r and pyrazoledialdehyde 3 in refluxing glacial acetic acid. The structural identities of these compounds were confirmed on the basis of spectrum.

  通过缩合适当的双（4-氨基-1,2,4-三唑-3-基）合成新颖的大环席夫碱，其上有稠合的三唑和吡唑单元，并在大环内包含N，O和S作为供体原子。 -硫烷基）烷烃2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k，2l，2m，2n，2o，2p，2q，2r和吡唑二醛3在回流的冰醋酸中。根据光谱证实了这些化合物的结构特征。