2-propynyl (4,5,6,7-tetrahydro-4,4-dimethyl-isobenzofuran-1-yl)methyl ether | 137644-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-propynyl (4,5,6,7-tetrahydro-4,4-dimethyl-isobenzofuran-1-yl)methyl ether
• 英文别名: 7,7-dimethyl-3-(prop-2-ynoxymethyl)-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran
• CAS: 137644-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GUXMXNQPVBCAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl (4,5,6,7-tetrahydro-4,4-dimethyl-isobenzofuran-1-yl)methyl ether 在 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0
• 作为产物：
  描述：

  1-<<1-(ethoxy)ethoxy>methyl>-4,7-dihydro-4,4-dimethyl-5(6H)-isobenzofuranone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 2-propynyl (4,5,6,7-tetrahydro-4,4-dimethyl-isobenzofuran-1-yl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0

文献信息

• Total Synthesis of Euryfuran via Two Sequential Furan Ring Transfer Reaction
  作者：Ken Kanematsu、Seizo Soejima

  DOI：10.3987/com-91-5794

  日期：——

  Total synthesis of the marine natural product euryfuran (4) via two sequential furan ring transfer reaction is presented. Key elements of the reaction pathway include as follows; 1) the preparation of propargyl ethers (5c), (10b), and (17c), and its transformation to allylic alcohols (6), (11) and (18), 2) introduction of the angular alkyl group via [3,3] sigmatropic rearrangement.