1,3-diphenyl-2-phenylsulfinyl-3-piperidino-1-propanone | 102714-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-phenylsulfinyl-3-piperidino-1-propanone
• 英文别名: 2-(benzenesulfinyl)-1,3-diphenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 102714-58-9；102724-14-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂S
• 分子量: 417.572
• InChiKey: HVVNMPBYWJYTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-phenylsulfinyl-3-piperidino-1-propanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (threo)-4-methyl-3-(4-methylpiperidino)-1-phenyl-2-phenylsulfinyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  中间体化合物在胺催化 Knoevenagel 反应中的立体化学行为

  摘要：

  用催化量的仲胺处理活性亚甲基化合物和醛可产生热力学稳定的烯烃，并分离出中间氨基化合物。该反应涉及许多可逆步骤，产物的立体化学是在中间化合物通过稳定的平面碳负离子消除步骤中确定的，其中两个吸电子基团的空间要求的微小差异是有效的。中间体中的空间和电子效应有时会随着活性亚甲基化合物的回收而导致碳-碳键裂变，这些效应阻止了 Knoevenagel 反应的发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3211
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1,3-diphenyl-2-phenylsulfinyl-1-propanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3-diphenyl-2-phenylsulfinyl-3-piperidino-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  中间体化合物在胺催化 Knoevenagel 反应中的立体化学行为

  摘要：

  用催化量的仲胺处理活性亚甲基化合物和醛可产生热力学稳定的烯烃，并分离出中间氨基化合物。该反应涉及许多可逆步骤，产物的立体化学是在中间化合物通过稳定的平面碳负离子消除步骤中确定的，其中两个吸电子基团的空间要求的微小差异是有效的。中间体中的空间和电子效应有时会随着活性亚甲基化合物的回收而导致碳-碳键裂变，这些效应阻止了 Knoevenagel 反应的发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3211

文献信息

• STEREOCHEMISTRY OF AMINE-CATALYZED KNOEVENAGEL REACTIONS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Naoto Konya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1985.1583

  日期：1985.10.5

  The amine-catalyzed Knoevenagel reactions of aldehydes and active methylene compounds containing two activating groups were found to involve many reversible steps, and the diastereomeric intermediary condensation compounds yielded thermodynamically stable products via carbanionic intermediates stabilized and sterically affected by two activating groups.

  发现醛类和含有两个活化基团的活性亚甲基化合物的胺催化 Knoevenagel 反应涉及许多可逆步骤，非对映异构中间缩合化合物通过受两个活化基团稳定和空间影响的碳负离子中间体产生热力学稳定的产物。
• TANIKAGA, RIKUHEI;KONYA, NAOTO;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1985, N 10, 1583-1586
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、KONYA, NAOTO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;KONYA, NAOTO;HAMAMURA, KAZUMASA;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3211-3216
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、KONYA, NAOTO、HAMAMURA, KAZUMASA、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——