1-甲基-2-丙基-4(1H)-喹啉酮 | 22048-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-丙基-4(1H)-喹啉酮
• 英文名称: leptomerine
• 英文别名: 1-methyl-2-propyl-1H-quinolin-4-one；1-Methyl-2-propyl-1H-chinolon-4；1-methyl-2-propylquinolin-4-one
• CAS: 22048-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HHCLDHNLTJDYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，Leptomerine 是一种从 Esenbeckia leiocarpa Engl. (芸香科) 茎中提取的生物碱，可用于研究阿尔茨海默症。Leptomerine 可抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），其 IC50 值为 2.5 μM，并具有抗胆碱能活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-butylthio-2-propylquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-2-丙基-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  BF3ÅEOEt2 Catalyzed [4+2] Cycloaddition Reactions of N-Aryl Schiff's Bases with 1-Alkenyl, 1,2-Propadienyl, and 1-Alkynyl Sulfides

  摘要：

  [4+2] Cycloaddition reaction proceeds between N-aryl Schiff's bases and I-alkenyl sulfides, a 1,2-propadienyl sulfide, or 1-alkynyl sulfides in the presence of BF3.OEt2 to provide 2-substituted quinoline derivatives. A 2-alkyl-4-quinolone alkaloid, leptomerine, is prepared by applying the present cycloaddition reaction.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)98

文献信息

• [EN] USE OF 4-HYDRAZONO-1,4-DIHYDRO-PYRIDINE AND/OR 4-HYDRAZINO-PYRIDINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HYPERTENSION AND CONGESTIVE HEART FAILURE<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 4-HYDRAZONO-1,4-DIHYDRO-PYRIDINE ET/OU 4-HYDRAZINO-PYRIDINE DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION ET DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE CONGESTIVE
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994007492A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) The present invention provides the use of certain known 4-hydrazono-1,4-dihydro-pyridine and 4-hydrazino pyridine compounds for the treatment of hypertension and congestive heart failure.(FR) La présente invention concerne l'utilisation de certains composés connus de 4-hydrazono-1,4-dihydropyridine et 4-hydrazino pyridine dans le traitement de l'hypertension et de l'insuffisance cardiaque congestive.
• BF3ÅEOEt2 Catalyzed [4+2] Cycloaddition Reactions of N-Aryl Schiff's Bases with 1-Alkenyl, 1,2-Propadienyl, and 1-Alkynyl Sulfides
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata

  DOI：10.3987/com-92-s(t)98

  日期：——

  [4+2] Cycloaddition reaction proceeds between N-aryl Schiff's bases and I-alkenyl sulfides, a 1,2-propadienyl sulfide, or 1-alkynyl sulfides in the presence of BF3.OEt2 to provide 2-substituted quinoline derivatives. A 2-alkyl-4-quinolone alkaloid, leptomerine, is prepared by applying the present cycloaddition reaction.