1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-butane-1,3-dione | 211751-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-butan-1,3-dion；1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 211751-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: DTEZTPAUWWIMGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-butane-1,3-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 5-acetoxy-7-methoxy-2,8-dimethyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mukerjee et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 127,142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基-3-甲基苯乙酮 、 乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  秋水仙（Colchicum decaisnei）的4，6-二甲氧基-3，7-二甲基香豆素。通过氨基甲酰基Baker-venkataraman重排和异丁香素甲基醚的结构修饰进行全合成

  摘要：

  香豆素（1）是从秋水仙（Colchicum decaisnei）分离得到的推定天然产物，通过光谱分析和全合成已显示为异丁香素甲基醚（2a），异丁香素（2b）的合成衍生物，其分离自番樱桃（Eugenia carvophyllata）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00978-2

文献信息

• Synthese des Isoeugenitols und verwandter Verbindungen
  作者：H. Schmid、A. Bolleter

  DOI：10.1002/hlca.19500330421

  日期：——

  Durch die Synthese des Isoeugentols (II) wurden die für dieses Chromon und für das Eugenitin (I) aufgestellten Formeln bestätigt. Eugenitin bildete sich aus C-Methylphloracetophenon bei der Chromon-Synthese nach v. Kostanecki, aber nur in sehr schlechter Ausbeute. Ferner wurde noch die Verbindung X, das Methylhomologe des Eugenons, dargestellt.

  异丁香酚（II）的合成证实了该色酮和尤金尼汀（I）的化学式。根据v，在色酮合成中由C-甲基苯乙酮形成了尤金霉素。Kostanecki，但产量极低。还显示了化合物X（丁香酮的甲基同系物）。