3-acetyl-1,3-dimethyl-5-nitroindolin-2-one | 1432615-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1,3-dimethyl-5-nitroindolin-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-1,3-dimethyl-5-nitroindol-2-one；3-acetyl-1,3-dimethyl-5-nitroindol-2-one
• CAS: 1432615-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: DKHDOBQQGOJEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-isopropylidene-1-methyl-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one 在 二苯甲酮 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-acetyl-1,3-dimethyl-5-nitroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚环氧化物光敏化重排和路易斯酸催化重排的比较

  摘要：

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201020

文献信息

• A Comparison of the Photosensitized Rearrangement and the Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Spirooxindole Epoxides
  作者：Lihong Wang、Yibing Su、Xinmin Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201201020

  日期：2012.10.5

  Spirooxindole epoxides undergo smooth rearrangement either under photosensitization conditions or under Lewis acid catalysis to give different products. The photosensitized rearrangement of spirooxindole epoxides leads to 3-acyl-2-indolones, such as spiro[cycloalkane-1,3′-indolin]-2,2′-diones, by cleavage of the Cα–O bond followed by alkyl migration. The SnCl4-catalyzed rearrangement of spirooxindole

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。