3-isopropylidene-1-methyl-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one | 49851-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropylidene-1-methyl-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-isopropyliden-5-nitrooxindol；1-Methyl-5-nitro-3-propan-2-ylideneindol-2-one
• CAS: 49851-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: HTVOZAZEZMWCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylidene-1-methyl-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3',3'-trimethyl-5-nitrospiro[indoline-3,2'-oxirane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  PET催化螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷] -2-酮与富电子烯烃的[3 + 2]反应合成螺[呋喃-3,3'-吲哚啉] -2'-酮

  摘要：

  合成了螺[呋喃-3,3'-吲哚啉] -2-酮和双螺[环烷烃-1,2'-呋喃-3'，3”-吲哚啉] -2”-酮的有效方法通过取代的螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷] -2-酮与烯烃的光诱导电子转移催化的[3 + 2]反应，可以高收率和立体选择性。该反应通过螺开环[二氢吲哚-3,2'-环氧乙烷] -2-酮通过C β -O键裂解和随后的环加成与烯烃通过使用2,4,6-三苯基吡喃鎓tetarfluoroborate（TPT）作为敏化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.018
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 哌啶 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-isopropylidene-1-methyl-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  PET催化螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷] -2-酮与富电子烯烃的[3 + 2]反应合成螺[呋喃-3,3'-吲哚啉] -2'-酮

  摘要：

  合成了螺[呋喃-3,3'-吲哚啉] -2-酮和双螺[环烷烃-1,2'-呋喃-3'，3”-吲哚啉] -2”-酮的有效方法通过取代的螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷] -2-酮与烯烃的光诱导电子转移催化的[3 + 2]反应，可以高收率和立体选择性。该反应通过螺开环[二氢吲哚-3,2'-环氧乙烷] -2-酮通过C β -O键裂解和随后的环加成与烯烃通过使用2,4,6-三苯基吡喃鎓tetarfluoroborate（TPT）作为敏化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.018

文献信息

• A Comparison of the Photosensitized Rearrangement and the Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Spirooxindole Epoxides
  作者：Lihong Wang、Yibing Su、Xinmin Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201201020

  日期：2012.10.5

  Spirooxindole epoxides undergo smooth rearrangement either under photosensitization conditions or under Lewis acid catalysis to give different products. The photosensitized rearrangement of spirooxindole epoxides leads to 3-acyl-2-indolones, such as spiro[cycloalkane-1,3′-indolin]-2,2′-diones, by cleavage of the Cα–O bond followed by alkyl migration. The SnCl4-catalyzed rearrangement of spirooxindole

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。