(Z)-3-ethyl-hept-2-enal | 59675-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-ethyl-hept-2-enal
• 英文别名: (Z)-3-ethylhept-2-enal
• CAS: 59675-53-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MDOHYUROSNDWQA-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-ethyl-1-hexene 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 (Z)-3-ethyl-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of Alkenyllithium Reagents from Alkenyl Iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-25384

文献信息

• The Origins of the Benzotriazole Project, Its Versatility Illustrated by a New -C=CHCH+OEt Synthon, and Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones, Furans, Pyrroles and Allyl Ethers
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal、Jinlong Jiang、Guifen Zhang、Hengyuan Lang

  DOI：10.1055/s-1995-4102

  日期：1995.10

  A historical introduction describes the discovery and progress of benzotriazole synthetic methodology. 3-(Benzotriazol-1-yl)-1-ethoxyprop-1-ene (6), readily prepared from 3-(benzotriazo-1-yl)-3-ethoxyprop-1-ene (4) via zinc bromide promoted allylic rearrangement, undergoes lithiation and regiospecific single or double 3-alkylation to give products which undergo (i) hydrolysis to afford α,β-unsaturated aldehydes, (ii) silica gel promoted reverse allylic rearrangement of the benzotriazolyl group, followed by further alkylation and subsequent hydrolysis to furnish α,β-unsaturated ketones, (iii) intramolecular cyclizations to construct pyrroles and furans, and (iv) intermolecular nucleophilic substitution with Grignard reagents to provide allyl ethers.

  历史简介介绍了苯并三唑合成方法的发现和进展。3-(苯并三唑-1-基)-1-乙氧基丙-1-烯 (6) 很容易通过溴化锌促进的烯丙基重排反应从 3-(苯并三唑-1-基)-3-乙氧基丙-1-烯 (4) 中制备出来，经过石化作用和特定区域的单或双 3-烷基化反应，得到的产物会经过 (i) 水解反应生成δ,δ-不饱和醛、(iii) 分子内环化反应生成吡咯和呋喃，以及 (iv) 分子间亲核取代反应生成烯丙基醚。
• Stereospecific Syntheses of Alkenyllithium Reagents from Alkenyl Iodides
  作者：G. CAHIEZ、D. BERNARD、J. F. NORMANT

  DOI：10.1055/s-1976-25384

  日期：——