3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanone | 92428-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: [3-(2-Chlorophenyl)oxiran-2-yl](phenyl)methanone；[3-(2-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 92428-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: VZMITBKGWNGKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-chloro-phenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  ROTH; SCHWARZ, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 769 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropenone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  从查尔酮合成 4,5-二芳基嘧啶-2-胺衍生物的高产方案

  摘要：

  从查尔酮合成 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine 衍生物，实现了一种新颖、高产和通用的方案。该合成是通过将查尔酮转化为 3-氯-2,3-二芳基-2-丙烯-1-酮，然后与脒衍生物反应来完成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.4369

文献信息

• 一种可见光诱导制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108084117B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供一种可见光诱导制备环氧化物的方法。该方法在可见光及光敏剂存在的条件下，以氧气或空气为氧源，作为氧化剂，以合成的脒类衍生物为催化剂，在‑40℃～50℃温度下反应36h～192h，直接将烯烃直接氧化为对应环氧化合物。本发明反应条件温和，收率高达94％，具有良好的开发价值和应用前景。
• A Porphyrin-Inspired Iron Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Wen Dai、Guosong Li、Bo Chen、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00018

  日期：2015.2.20

  An in situ formed porphyrin-inspired iron complex that catalyzes asymmetric epoxidation of di- and trisubstituted enones is described. The reaction provides highly enantioenriched α,β-epoxyketones (up to 99% ee). The practical utility of the new catalyst system is demonstrated by the gram-scale synthesis of optically pure epoxide. Hammett analysis suggests that the transition state of the reaction

  描述了一种原位形成的受卟啉启发的铁络合物，该络合物催化二取代和三取代的烯酮的不对称环氧化。该反应提供高度对映体富集的α，β-环氧酮（高达99％ee）。克级合成光学纯的环氧化物证明了新型催化剂体系的实际实用性。Hammett分析表明，反应的过渡态是电子要求的，而活性氧化剂是亲电子的。
• Visible Light-Induced Aerobic Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Mediated by Amidines
  作者：Yufeng Wu、Guangli Zhou、Qingwei Meng、Xiaofei Tang、Guangzhi Liu、Hang Yin、Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Yi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01710

  日期：2018.11.2

  photoepoxidation of α,β-unsaturated ketones driven by visible light in the presence of tetramethylguanidine (3b), tetraphenylporphine (H2TPP), and molecular oxygen under mild conditions was revealed. The corresponding α,β-epoxy ketones were obtained in yields of up to 94% in 96 h. The reaction time was shortened to 4.6 h by flow synthesis. The mechanism related to singlet oxygen was supported by experiments

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。
• 一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110590712B

  公开（公告）日：2022-08-09

  一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法，属于有机合成技术领域。将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱加入溶剂中，或直接将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱三者混合，在空气或氧气氛围中，升温至70～160℃温度，反应1～48h，烯烃在烷基芳烃类化合物、碱和空气(或氧气)存在的条件下直接氧化为对应的环氧化物，收率高达99％。反应过程中，生成的烷基过氧化物原位生成、原位消耗，使其浓度保持在较低水平；而且生成的烷基过氧自由基也可以与烯烃反应，进一步生成其过氧化物，提高效率。本发明操作简单、条件温和、原料成本低、无需特殊的复杂设备，具有良好的工业应用前景。
• An Ionic Manganeseporphyrin Catalyst for Alkene Epoxidations: The Significant Roles of the Cationic Trimethylbenzylammonium Functionalities and the Anionic Mercaptopropionate Counterions
  作者：Ye Liu、Yueqin Cai、Yong Lu、Ming-Yuan He、Qingxia Wan

  DOI：10.1055/s-2008-1032062

  日期：2008.2

  An ionic manganeseporphyrin, bearing cationic trimethylbenzylammonium functionalities and mercaptopropionate [HS(CH2)2CO2 -] counteranions, was synthesized and applied as a catalyst for alkene epoxidations using iodosylbenzene (PhIO) as an oxidant. The reactions proceeded with high activity and oxide selectivity, and the catalyst exhibited relatively good recyclability. It was found that the presence of thiol (SH) group and quaternary ammonium substituents contributed greatly to the improved activity and stability of this ionic manganeseporphyrin. This was due to the synergistic effects of HS(CH2)2CO2 - as an axial ligand, and the suppression of oxidation degradation by the strongly electron-withdrawing nature of the quaternary ammonium cations.

  一种离子锰卟啉，具有阳离子三甲基苄胺功能团和巯丙酸阴离子 [HS(CH2)2CO2 -]，被合成并应用于以碘苯（PhIO）为氧化剂的烯烃环氧化反应。反应表现出高活性和氧化物选择性，催化剂展示了相对良好的可回收性。研究发现，巯基（SH）和季铵替代基的存在对该离子锰卟啉的活性和稳定性有很大贡献。这是由于HS( )2CO2 -作为轴向配体的协同效应，以及季铵阳离子强吸电子特性抑制了氧化降解的作用。