三甲基(菲-9-基)硅烷 | 18209-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 三甲基(菲-9-基)硅烷
• 英文名称: 9-Trimethylsilylphenanthren
• 英文别名: 9-trimethylsilylphenanthrene；Trimethyl(phenanthren-9-YL)silane
• CAS: 18209-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₈Si
• 分子量: 250.415
• InChiKey: QFQCSIXCPATEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(菲-9-基)硅烷 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 苄基三乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (1α,1aβ,9bβ)-1-chloro-1a-trimethylsilyl-1a,9b-dihydrocyclopropaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Dent, Barry R.; Halton, Brian, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 5, p. 925 - 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 三甲基(菲-9-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  铝锂二金属中间体合成苯并锡烷的路线及其在二苯并富烯合成中的应用

  摘要：

  锡烷醇是一类杂环化合物，在五元富电子二烯环中含有锡原子，具有特定的化学和物理性质。1, 2, 3它们也被称为其他杂环化合物、4、5金属化合物、6和多环芳烃 (PAH) 的起始原料。7因此，已经报道了几种利用二锂化合物作为关键中间体来制备锡烷（方案 1a，当量 1）、8、9 的方法，包括苯并锡烷（方案 1a，当量 2）10、11和二苯并锡烷（方案 1a，当量） 3）。12利用锆金属环合成锡诺的反应（方案 1a，方程式 4）13也已有报道。此外，有几种方法可用于具有不同取代基的锡诺的发散定向合成（方案1a，方程式5）。14在我们开发制备杂环化合物的合成方法的研究工作中，15我们最近发现，亚硫酰氯与铝锂二金属物质A的反应会产生苯并噻吩和苯并噻吩氧化物，具体取决于从好到优秀的亚硫酰氯用量。产量（方案 1b）。16二金属中间体A可以通过混合 1-溴-2-(2'-甲硅烷基乙炔基)苯、二异丁基氢化铝 (DIBAL-H)

  DOI：

  10.1002/adsc.202301373

文献信息

• Aromatic reactivity
  作者：C. Eaborn、Z. Lasocki、J.A. Sperry

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89797-1

  日期：1972.2

  Rates of cleavage by aqueous methanolic perchloric acid have been measured for 4-(trimethylsilyl)diphenylmethane, 2-, 3-, and 9-(trimethylsilyl)phenanthrene, 2-(trimethylsilyl)-9,10-dihydrophenanthrene, and 1-(trimethylsilyl)pyrene. The values of the rates, krel, relative to those for trimethylsilylbenzene at 50δ are 7.9, 1.76, 2.1, 4.5, 12.8, and 223, respectively. In a plot of log krel against logf

  已经测定了4-（三甲基硅烷基）二苯基甲烷，2-，3-和9-（三甲基硅烷基）菲，2-（三甲基硅烷基）-9,10-二氢菲和1-（三甲基硅烷基）的甲醇高氯酸的裂解速率。 py。相对于三甲基甲硅烷基苯在50δ的速率k rel的值分别为7.9、1.76、2.1、4.5、12.8和223。在log k rel与log f的关系图中，其中f是三氟乙酸在70δ处的相应降解速率因子，单环系统（单取代苯和噻吩）的点主要落在通过原点的直线附近，而多环系统（包括杂环）的点则位于较大的散点，大约位于与原点相距很远的另一条直线上。有人建议，在这些系统中的谐振效应是非常大的，并且这些共振效应σ的量度RES [=σ + -σ）]由下式-1.85σ给RES = 0.6日志˚F -log ķ相对。
• A Convenient Synthesis of Phenanthrene and Chrysene Derivatives
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1055/s-1988-27563

  日期：——

  Phenanthrenes and chrysenes are readily obtained by reaction of biphenyl-2-diazonium tetrafluoroborates or 2-phenylnaphthalene-1-diazonium tetrafluoroborates, respectively, with mono-substituted acetylenes in pyridine at 0°C.

  联苯-2-重氮四氟硼酸盐或 2-苯基萘-1-重氮四氟硼酸盐分别与单取代的乙炔在 0°C 的吡啶中反应，很容易得到菲族化合物和菊烯族化合物。
• Silicon modified birth reduction and reductive alkylation of polynuclear aromatics
  作者：Z. Marcinow、D.K. Clawson、P.W. Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89490-4

  日期：1989.1

  regiochemistry, overreduction, and prevent bond cleavage during the metal/ammonia reduction of aromatic and polynuclear aromatic compounds. The trimethylsilyl group is then removed by tetrabutylammonium fluoride and replaced by either hydrogen or primary alkyl, the latter case representing overall reductive alkylation. Results are presented for naphthalene together with its 1-methyl, 2-methyl and 2-methoxy derivatives

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。
• Silicon modified reduction and reductive alkylation-application to the phenanthrene system
  作者：Peter W. Rabideau、Zbigniew Marcinow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82108-5

  日期：1988.1

  A trimethylsilyl (TMS) substituent is used to control the metal-ammonia reduction of phenanthrenes. The TMS group is then removed by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and replaced by either H or R.'

  三甲基甲硅烷基（TMS）取代基用于控制菲的金属氨还原。然后用四丁基氟化铵（TBAF）除去TMS基团，并用H或R代替。
• Stereochemistry of 1,3-cyclohexadienes. Conformational preferences in 9-substituted 9,10-dihydrophenanthrenes
  作者：Ronald G. Harvey、Peter P. Fu、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/jo00885a015

  日期：1976.11