2,3-环氧-2-十四烷基-1-丙醇 | 88393-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-环氧-2-十四烷基-1-丙醇
• 英文名称: 2,3-epoxy-2-tetradecyl-1-propanol
• 英文别名: 2-tetradecyloxiranemethanol；d,l-2-hydroxymethyl-2-tetradecyloxirane；(2-Tetradecyloxiran-2-YL)methanol
• CAS: 88393-68-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: MFFOWBUXNIQYAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧-2-十四烷基-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到rac-2,3-epoxy-2-tetradecyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Titanium isopropoxide mediated formation of 2,3-epithio alcohols from 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a046
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenehexadecanoic acid,methyl ester 在 2,2'-Di-tert-butyl-6,6'-dimethyl-4,4'-dithio-diphenol 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-环氧-2-十四烷基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009

文献信息

• Metal-mediated halohydrin formation
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US04560811A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Novel methods for making chlorohydrins are provided using a Lewis acid catalyst with an olefin and peroxy compound or where an enantiomer is desired, a Lewis acid catalyst in combination with a chiral alcohol, particularly glycol, and a combination of a peroxy compound and alkenol. In certain situations, an epoxide may be employed.

  提供了一种使用Lewis酸催化剂与烯烃和过氧化物或者在需要对映异构体时，使用Lewis酸催化剂与手性醇（特别是乙二醇）以及过氧化物和烯醇的组合制备氯水合物的新方法。在某些情况下，可能会使用环氧化物。
• Process for producing epoxyalcohols of high optical purity
  申请人：ARCO Chemical Technology, L.P.

  公开号：EP0454463A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  A process for enriching or improving the optical purity of an asymmetric epoxidation reaction mixture is provided wherein one chiral epoxy alcohol enantiomer, preferably the one present in minor amounts, is effectively separated from the other chiral epoxy alcohol enantiomer by converting the former to an epoxy ester by stereoselective transesterification using a carboxylic acid derivative such as an enol ester and a lipase enzyme and then recovering the desired chiral epoxy alcohol enantiomer or reacting it in situ to form a chiral epoxy alcohol derivative.

  本发明提供了一种富集或提高不对称环氧化反应混合物光学纯度的工艺，其中一种手性环氧醇对映体，最好是少量存在的手性环氧醇对映体，通过使用羧酸衍生物（如烯醇酯）进行立体选择性酯交换反应，将前者转化为环氧酯，从而与另一种手性环氧醇对映体有效分离、利用羧酸衍生物（如烯醇酯）和脂肪酶，通过立体选择性酯交换反应将前者转化为环氧酯，然后回收所需的手性环氧醇对映体或使其就地反应生成手性环氧醇衍生物，从而有效地从另一种手性环氧醇对映体中分离出来。
• HO W.; TUTWILER G. F.; COTTRELL S. C.; MORGANS D. J.; TARHAN O.; MOHRBACH+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2184-2190
  作者：HO W.、 TUTWILER G. F.、 COTTRELL S. C.、 MORGANS D. J.、 TARHAN O.、 MOHRBACH+

  DOI：——

  日期：——
• GAO, YUN;SHARPLESS, K. BARRY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4114-4116
  作者：GAO, YUN、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——
• Recovery of water-insoluble epoxy alcohols
  申请人：ARCO Chemical Technology, L.P.

  公开号：EP0422897B1

  公开（公告）日：1994-06-22