5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine | 119794-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119794-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 338.479
• InChiKey: GOCWVFVPUZPVBQ-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a036
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-bis-O-<(methylthio)-thiocarbonyl>-N³-methyluridine 在 (CH₃)3N(+)(CH₂)15CH₃*H₂PO₂(-) 、 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-N³-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  醇的自由基脱氧和与表面活性剂型自由基链载体在水中的分子间碳-碳键形成

  摘要：

  开发了一种高效温和的方法，可在不添加添加剂（例如表面活性剂）的情况下对醇进行自由基脱氧并在水中形成碳-碳键。该反应用于合成有效的抗HIV药物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides。该反应提供了环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.107

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXI. Diphenylsilane: a reagent for deoxygenation of alcohols via their thiocarbonyl derivatives, deamination via isonitriles, and dehalogenation of bromo- and iodo- compounds by radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87198-2

  日期：1993.8

  Various thionocarbonates and xanthates of alcohols and bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins, while bromides and iodides are dehalogenated with diphenylphenylsilane in good yield.

  各种thionocarbonates和醇的黄原酸盐和二的-xanthates VIC -diols容易脱氧成相应的烃或烯烃，而溴化物和碘化物与以良好的收率diphenylphenylsilane脱卤。
• Towards dideoxynucleosides: the silicon approach
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78787-9

  日期：1991.6

  Dixanthates, formed from vic-diols, can easily be transformed to the corresponding olefins with diphenylsilane in a new, high-yielding radical reaction.
• CHU, C. K.;BHADTI, V. S.;DOBOSZEWSKI, B.;GU, Z. P.;KOSUGI, Y.;PULLAIAH, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2217-2225
  作者：CHU, C. K.、BHADTI, V. S.、DOBOSZEWSKI, B.、GU, Z. P.、KOSUGI, Y.、PULLAIAH, K+

  DOI：——

  日期：——