(4aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene | 1205544-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene
• 英文别名: (4aS,9aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-fluorene
• CAS: 1205544-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: BPRFKMPUHYPWOJ-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(4aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-ol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(4aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g

文献信息

• An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Yahia Charrah、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1039/b916209g

  日期：——

  A new methodology for the enantiospecific synthesis of taiwaniaquinoids, based on a thermal 6π electrocyclization, is reported. Under this procedure, 4a-methylhexahydrofluorene terpenoids bearing an A/B trans-configuration has been prepared for the first time. This methodology also makes it feasible to synthesize taiwaniaquinoids with an A/B cis-configuration and 4a-methyltetrahydrofluorene terpenoids. Accordingly, the first synthesis of (−)-taiwaniaquinone G, (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone has been achieved.

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。