methyl (2S,3R)-4-ethylsulfanyl-2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoate | 138754-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-4-ethylsulfanyl-2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoate
• CAS: 138754-27-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: IJEUCRCCFJMQAE-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-4-ethylsulfanyl-2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoate 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both diastereomers of the .alpha.-methyl-.beta.-hydroxy-.beta.-alkyl(aryl) units by use of tin(II) triflate-mediated aldol reaction

  摘要：

  Both diastereomers of the alpha-methyl-beta-hydroxy-beta-alkyl(aryl) units are prepared by the tin(II) triflate-mediated aldol reaction of 1-(ethylthio)-1-(trimethylsiloxy)propene with alpha-keto esters in high selectivities.

  DOI：

  10.1021/jo00031a004
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 (Z)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)propene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 3-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-methylbutanethioate 、 methyl (2S,3R)-4-ethylsulfanyl-2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both diastereomers of the .alpha.-methyl-.beta.-hydroxy-.beta.-alkyl(aryl) units by use of tin(II) triflate-mediated aldol reaction

  摘要：

  Both diastereomers of the alpha-methyl-beta-hydroxy-beta-alkyl(aryl) units are prepared by the tin(II) triflate-mediated aldol reaction of 1-(ethylthio)-1-(trimethylsiloxy)propene with alpha-keto esters in high selectivities.

  DOI：

  10.1021/jo00031a004

文献信息

• <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Tin(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective <i>Anti</i> Aldol Additions of Enolsilanes to Glyoxylate and Pyruvate Esters
  作者：David A. Evans、David W. C. MacMillan、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja972547s

  日期：1997.11.1

  important role in the design of Sn(II)-based chiral Lewis acidic complexes. Specifically, the Lewis acidic complexes 1 and 2 derived from Sn(OTf)2 and bidentate bis(oxazoline)4 and tridentate pyridylbis(oxazoline)5 ligands6 are efficient anti-aldol catalysts for the enantioselective addition of enolsilanes to 1,2-dicarbonyl compounds. These ligand-metal complexes exhibit efficient turnover in the catalytic

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