(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[3-(furan-2-yl)-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1256485-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[3-(furan-2-yl)-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1256485-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₈
• 分子量: 327.291
• InChiKey: DVPFTLVVNXHTJI-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[3-(furan-2-yl)-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[3-(furan-2-yl)-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of a small glycomimetic library for inhibitory activity on medically relevant galactoside-specific lectins in assays of increasing biorelevance

  摘要：

  在碳水化合物配体中合成引入琼脂取代物，是鉴定医学相关凝集素强效抑制剂的一种方法。我们测试了 27 种半乳糖苷/乳糖苷衍生物，这些衍生物含有不同的琼脂酮分子和一些 O-3/O-3′ 功能，可与一种具有生物危害性的植物毒素和四种人类粘附/生长调节半凝集素结合。通过使用固相分析法进行系统评估，发现了凝集素结合的不同敏感性特征，以及相对于半乳糖/乳糖活性增加的情况。甚至还能检测到同源人类蛋白质之间的数量差异。研究表明，取代的乳糖与半乳糖-1 和半乳糖-3 的结合是由热驱动的。为了确定取代的苷类化合物保护细胞免受有害凝集素结合的潜力，进行了与人类肿瘤细胞的结合试验。与未取代的母糖相比，经鉴定的化合物总是具有更强的效力。不过，琼脂取代物被证明能够传递细胞毒性。本报告引导人们进一步关注研究半乳糖核心的其他 2′-和 3′-取代，以及配体在糖团中的呈递潜力，以提高亲和性和选择性，并继续使用本报告中应用的便捷生化测试系统与生物测定的战略结合。

  DOI：

  10.1039/c0nj00277a