methyl 2-hydroxy-2-[3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]propanoate | 1092557-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-[3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]propanoate
• CAS: 1092557-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: FQLWKWQNPGRPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-[3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17.29 g的产率得到Methyl 2-(3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pulvinic Derivatives via TBAF-Mediated Regioselective Opening of an Unsymmetrical Monoaromatic Pulvinic Dilactone

  摘要：

  The synthesis of the monoaromatic pulvinic dilactone I from a tetronic acid derivative is reported. The reaction of 1 with various amines was found to provide the two pulvinamides regioisomers 2a and 2b. Using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as an activator, pulvinamides 2a could be obtained with excellent regioselectivities and good yields. Additions of alcohols to I are also studied, leading to similar observations.

  DOI：

  10.1021/jo801817s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-2-[3-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  戊二酸衍生物的合成及辐射防护性能

  摘要：

  高通量筛选方法突显了某些pulvinic酸衍生物（PAD）在γ和UV辐射以及类Fenton条件下对胸腺嘧啶核苷氧化的显着抗氧化活性。在这里，我们报告了一系列新的亲水性PADs的合成及其在细胞培养中的辐射防护功效的评估。使用基于细胞的荧光测定法，我们表明其中一些化合物具有明显的防止辐射引起的细胞死亡并随后恢复增殖的能力。因此，PAD可被认为是一类新型的辐射防护剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000391

文献信息

• Synthesis and Radioprotective Properties of Pulvinic Acid Derivatives
  作者：Antoine Le Roux、Stéphane Meunier、Thierry Le Gall、Jean‐Marc Denis、Pierre Bischoff、Alain Wagner

  DOI：10.1002/cmdc.201000391

  日期：2011.3.7

  A high‐throughput screening method has highlighted the marked antioxidant activity of some pulvinic acid derivatives (PADs) towards oxidation of thymidine, under γ and UV irradiation, and Fenton‐like conditions. Here, we report the synthesis of a series of new hydrophilic PADs and the evaluation of their radioprotective efficacy in cell culture. Using a cell‐based fluorescent assay, we show that some

  高通量筛选方法突显了某些pulvinic酸衍生物（PAD）在γ和UV辐射以及类Fenton条件下对胸腺嘧啶核苷氧化的显着抗氧化活性。在这里，我们报告了一系列新的亲水性PADs的合成及其在细胞培养中的辐射防护功效的评估。使用基于细胞的荧光测定法，我们表明其中一些化合物具有明显的防止辐射引起的细胞死亡并随后恢复增殖的能力。因此，PAD可被认为是一类新型的辐射防护剂。
• Synthesis of Pulvinic Derivatives via TBAF-Mediated Regioselective Opening of an Unsymmetrical Monoaromatic Pulvinic Dilactone
  作者：Damien Habrant、Antoine Le Roux、Stéphane Poigny、Stéphane Meunier、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo801817s

  日期：2008.12.5

  The synthesis of the monoaromatic pulvinic dilactone I from a tetronic acid derivative is reported. The reaction of 1 with various amines was found to provide the two pulvinamides regioisomers 2a and 2b. Using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as an activator, pulvinamides 2a could be obtained with excellent regioselectivities and good yields. Additions of alcohols to I are also studied, leading to similar observations.