Boc-D-Dap(1)-Asn-bAla(2R-OBz)-Trp(5-Br)-(1) | 219325-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Dap(1)-Asn-bAla(2R-OBz)-Trp(5-Br)-(1)
• 英文别名: [(3S,6R,10S,13R)-10-(2-amino-2-oxoethyl)-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,9,12-tetraoxo-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-6-yl] benzoate
• CAS: 219325-45-8
• 化学式: C₃₃H₃₈BrN₇O₉
• 分子量: 756.61
• InChiKey: JZEPVINFQLJWKL-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Dap(1)-Asn-bAla(2R-OBz)-Trp(5-Br)-(1) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3S,6R,10S,13R)-13-amino-3-(5-bromo-1H-indol-3-ylmethyl)-10-carbamoylmethyl-2,5,9,12-tetraoxo-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradec-6-yl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有关环酰胺A绝对构型的研究：4（R），11（R）-环酰胺A的全合成

  摘要：

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02016-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-天冬酰胺 在 碘苯二乙酸 、 TEA 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-D-Dap(1)-Asn-bAla(2R-OBz)-Trp(5-Br)-(1)
  参考文献：
  名称：

  有关环酰胺A绝对构型的研究：4（R），11（R）-环酰胺A的全合成

  摘要：

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02016-4