Benzoic acid (R)-1-[(S)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoyl-propionylamino)-ethyl ester | 219325-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-1-[(S)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoyl-propionylamino)-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-[[(2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-1-[[(2S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl] benzoate
• CAS: 219325-43-6
• 化学式: C₄₄H₄₄BrN₅O₉
• 分子量: 866.765
• InChiKey: ZNQVDNLSEJNQEX-AGSXMJPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1-[(S)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoyl-propionylamino)-ethyl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R)-3-[[(2S)-4-amino-2-[[(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-1-[[(2S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  有关环酰胺A绝对构型的研究：4（R），11（R）-环酰胺A的全合成

  摘要：

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02016-4
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-L-天冬酰胺对硝苯基酯 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-1-[(S)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoyl-propionylamino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有关环酰胺A绝对构型的研究：4（R），11（R）-环酰胺A的全合成

  摘要：

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02016-4