N-[2-[3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1314093-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-[3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1314093-86-1
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃NO₅
• 分子量: 489.491
• InChiKey: VMFMRQNWUWYKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 C₆₂H₆₄O₂P₂ 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.33h， 生成 (+)-(S)-6,8-bis-(4-methoxybenzyloxy)-1-ethenyl-2-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Formal Enantioselective Total Synthesis of Schulzeines A–C via Pd–Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Amination

  摘要：

  Formal enantioselective total synthesis of schulzeines A-C was accomplished, featuring highly efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using novel diphosphonite ligands (BOPs) to provide 1-vinyltetrahydroisoquinoline key intermediates, as well as Ru-catalyzed ring-closing metathesis reaction to construct the key tricyclic cores in enantiopure form with correct absolute configurations.

  DOI：

  10.1021/jo2009615
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-[2-[3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Formal Enantioselective Total Synthesis of Schulzeines A–C via Pd–Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Amination

  摘要：

  Formal enantioselective total synthesis of schulzeines A-C was accomplished, featuring highly efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using novel diphosphonite ligands (BOPs) to provide 1-vinyltetrahydroisoquinoline key intermediates, as well as Ru-catalyzed ring-closing metathesis reaction to construct the key tricyclic cores in enantiopure form with correct absolute configurations.

  DOI：

  10.1021/jo2009615