(Z)-Methyl 2-methyl-4-oxo-2-pentenoate | 7541-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Methyl 2-methyl-4-oxo-2-pentenoate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate；2-methyl-4-oxo-pent-2c-enoic acid methyl ester；2-Methyl-4-oxo-pent-2c-ensaeure-methylester；cis-α-Methyl-β-acetyl-acrylsaeure-methylester；cis-β-Acetyl-α-methyl-acrylsaeure-methylester；methyl (Z)-2-methyl-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 7541-66-4；39168-17-7；98272-59-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: AKFNUQKGAZLLPH-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  44-62 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Methyl 2-methyl-4-oxo-2-pentenoate 在 正丁基锂 、 溴 、 银 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 rac-(8'R,10'S,13'S)-10',13'-dimethyl-1',4',7',8',10',12',13',16'-octahydro-2'H-dispiro[[1,3]dioxolane-2,3'-cyclopenta[a]phenanthrene-17',2''-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Das, Jangabandhu; Dickinson, Robert A.; Kakushima, Masatoshi, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1103 - 1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 生成 (Z)-Methyl 2-methyl-4-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Das, Jangabandhu; Dickinson, Robert A.; Kakushima, Masatoshi, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1103 - 1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。
• The Synthesis of 4-Oxo-2-pentenoic Esters by Wittig Reaction Using α-Oxoesters
  作者：Paul Francis Schuda、Cynthia B. Ebner、Steven J. Potlock

  DOI：10.1055/s-1987-28168

  日期：——

  The reaction of stabilized ylides with α-oxoesters gives high yields of 4-oxo-2-pentenoic esters. By suitable substitution of each reactant, highly substituted and hindered enones can be prepared in quantity, with excellent geometric selectivity.

  稳定的耦合物与α-氧酯的反应可高产率地生成4-氧代-2-戊烯酸酯。通过对每个反应物进行适当取代，可以大量制备高度取代和受阻的烯酮，且具有优异的几何选择性。
• Total synthesis of androstanes
  作者：Masatoshi Kakushima、Jagabandhu Das、Gary R. Reid、Peter S. White、Zdenek Valenta

  DOI：10.1139/v79-549

  日期：1979.12.15

  of androstane derivatives is described. The desired configuration at C8 and at C13 is achieved in a ring C forming SnCl4-catalyzed Diels–Alder reaction. The preparation of methyl Z-2-methyl-4-oxo-2-pentenoate and the cyclization of a keto ester to a steroid 15,17-dione are also reported.

  描述了雄甾烷衍生物的全合成。在 C8 和 C13 处所需的构型是在形成 SnCl4 催化的 Diels-Alder 反应的环 C 中实现的。还报道了 Z-2-甲基-4-氧代-2-戊烯酸甲酯的制备和酮酯环化为类固醇 15,17-二酮。
• PYRAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP2784074A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  A compound of the following general Formula [Ib]: , wherein each symbol is the same as defined in the description; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  以下通式[Ib]的化合物： 其中各符号与描述中定义的相同；或其药学上可接受的盐。
• El-Ghandour,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2817 - 2829
  作者：El-Ghandour,N. et al.

  DOI：——

  日期：——