(E)-methyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate | 7541-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-4-oxopent-2-enoate；2-methyl-4-oxo-pent-2t-enoic acid methyl ester；2-Methyl-4-oxo-pent-2t-ensaeure-methylester
• CAS: 7541-66-4；39168-17-7；98272-59-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: AKFNUQKGAZLLPH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  44-62 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate 生成 methyl 2-methylene-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  SCHUDA, PAUL FRANCIS;EBNER, CYNTHIA B.;POTLOCK, STEVEN J., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1055-1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  勘误表：多组分 Ni、Zr 和 Cu 催化的烯基取代季碳的对映选择性合成策略

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201407837

文献信息

• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。
• A Multicomponent Ni-, Zr-, and Cu-Catalyzed Strategy for Enantioselective Synthesis of Alkenyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Kevin P. McGrath、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309456

  日期：2014.2.10

  of alkenyl groups to acyclic trisubstituted enones, an advance achieved by adopting an easily modifiable and fully catalytic approach. The requisite alkenylaluminum reagents are synthesized with exceptional site‐ and/or stereoselectivity by a Ni‐catalyzed hydroalumination process, and the necessary enones are prepared through a site‐ and stereoselective zirconocene‐catalyzed carboalumination/acylation

  富含对映体的含羰基化合物的可用性对于生物活性分子的合成至关重要。由于催化对映选择性共轭加成 (ECA) 反应直接生成后一类有价值的分子，因此此类方案的设计和开发代表了现代化学中一个引人注目的目标。在此，我们公开了烯基到无环三取代烯酮的 ECA 问题的第一个解决方案，这是通过采用易于修改和完全催化的方法取得的进展。通过镍催化的加氢铝化过程合成了具有特殊位点和/或立体选择性的所需烯基铝试剂，并通过位点和立体选择性二茂锆催化的碳铝化/酰化反应制备了必要的烯酮。全催化过程在四小时内完成，以高达 77% 的总产率和 99:1 的对映体比例提供所需的产物。
• The Synthesis of 4-Oxo-2-pentenoic Esters by Wittig Reaction Using α-Oxoesters
  作者：Paul Francis Schuda、Cynthia B. Ebner、Steven J. Potlock

  DOI：10.1055/s-1987-28168

  日期：——

  The reaction of stabilized ylides with α-oxoesters gives high yields of 4-oxo-2-pentenoic esters. By suitable substitution of each reactant, highly substituted and hindered enones can be prepared in quantity, with excellent geometric selectivity.

  稳定的耦合物与α-氧酯的反应可高产率地生成4-氧代-2-戊烯酸酯。通过对每个反应物进行适当取代，可以大量制备高度取代和受阻的烯酮，且具有优异的几何选择性。
• On the regioselectivity in nitrone cycloadditions to γ-oxo α,β-unsaturated esters
  作者：Ramón Alibés、Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Teodor Parella

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00628-0

  日期：1998.9

  The 1,3-dipolar cycloadditions of the cyclic nitrones 1 and 2 to several γ-oxo α,β-unsaturated esters, 5–10, are reported. A strong predominance of the regioisomers with the oxygen atom of the dipole attached to the β-ester position is observed. This high regioselectivity is attributed to steric factors. The reduction of the carbonyl group of some of the major cycloadducts is a good yielding procedure

  据报道，环状硝酮1和2的1，3-偶极环加成有几种γ-氧代α，β-不饱和酯5-10。观察到区域异构体的强烈优势是偶极子的氧原子附着在β-酯位置上。这种高区域选择性归因于空间因素。某些主要环加合物的羰基还原是制备某些羟基衍生物的好方法，这些羟基衍生物在相同硝酮与相应的γ-羟基α，β的环加成中并未形成或仅以较小的立体异构体形式获得。 -不饱和酯。
• [EN] CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011147772A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及用于治疗疾病和病症的新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂以及它们在提供治疗条件和疾病的药物中的应用，特别是肺部疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。