Ethyl 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1430116-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1430116-70-3
• 化学式: C₁₉H₁₆FN₃O₂S₂
• 分子量: 401.485
• InChiKey: SLROKAJZWCDQBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  541.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-取代-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-吡唑啉衍生物的合成和对人COX-1的选择性抑制活性

  摘要：

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.

  DOI：

  10.1002/ardp.201200249