1-(4-fluorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one | 366-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 366-81-4
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• 分子量: 232.278
• InChiKey: IBVXMMKEECGSBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩丙烯醇类化合物及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明提供一种噻吩丙烯醇类化合物，其结构通式如下：通式(I)中R1为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基；R2为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基、硝基。本发明提供的噻吩丙烯醇类化合物结构简单、新颖，易于合成，成本低，对植物病原真菌有较好的防治效果。在目前已知的植物病原真菌抑制剂中未见报道。

  公开号：

  CN105418579B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩基取代的吡唑啉苯磺酰胺的合成及其碳酸酐酶抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新的噻吩基取代的吡唑啉苯磺酰胺，并测试了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人（h）同工型hCA I和hCA II的抑制活性。这些磺酰胺对慢胞质同工酶hCA I的抑制常数（Ki）为232.16-637.70 nM，对hCA II的抑制常数为342.07-455.80 nM。这些化合物中有许多显示出与参考磺酰胺乙酰唑酰胺（临床上使用的药物）相当的抑制作用。由于磺酰胺CA抑制剂（CAI）显示出许多治疗用途，因此这些衍生物代表了这类新型衍生物的有趣实例。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1181627

文献信息

• NIS-Induced Enone Difunctionalization for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i> ]furan-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wen-Hui Ge、You-Quan Zhu、Hua-You Hu、Hui Fan、Yan-Hui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601291

  日期：2017.1.18

  3-b]furan-4,9-diones has been developed by N-iodosuccinimide (NIS)-induced enone difunctionalization with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. This reaction involved sequential Michael addition, intramolecular oxidative cyclization and dehydrogenative aromatization to form new C–C and C–O bonds at the α and β positions of the enones. Various enones survived under the reaction conditions and the corresponding products

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。
• Cellulosic CuI Nanoparticles as a Heterogeneous, Recyclable Catalyst for the Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors in Aqueous Media
  作者：Lijie Zhou、Biao Han、Yaoyao Zhang、Bojie Li、Liansheng Wang、Jianying Wang、Xianbao Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1007/s10562-021-03571-2

  日期：2021.11

  perform as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of useful organoboron compounds. Desired β-borylation products were all obtained in good to excellent yields under mild conditions. This catalyst could be recovered easily and still work effectively in six runs. Notably, asymmetric synthesis of organoboron compounds was accomplished by applying a chiral phosphine ligand. This newly developed

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。
• Design, synthesis and insecticidal activity of novel semicarbazones and thiosemicarbazones derived from chalcone
  作者：Wei Cheng、Tingting Xiao、Weifeng Qian、Tong Lu、Tingting Zhang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1080/14786419.2020.1739679

  日期：2021.11.2

  Abstract Thirty semicarbazone and thiosemicarbazone derivatives (2a–w and 4a–g) from chalcones containing furan and thiophene ring were designed and synthesized. They were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The crystal structure of compound 2r was characterized by single crystal X-ray diffraction. It crystallizes in the monoclinic system with space group P21/c. The insecticidal activity

  摘要 设计并合成了来自含有呋喃和噻吩环的查耳酮的30 种缩氨基脲和缩氨基硫脲衍生物（2a - w和4a - g）。它们通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行表征。化合物2r的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。它在空间群为P 2 1 / c的单斜晶系中结晶。合成的化合物对白斑病和菜青虫的杀虫活性进行了筛选使用β-氯氰菊酯作为比较标准。结果表明，它们中的大多数具有显着的杀虫活性。其中，化合物2e-g对L表现出比 β-氯氰菊酯更好的活​​性。分离和P。油菜。化合物2p还具有比 β-氯氰菊酯更好的抗P活性。油菜。这些化合物的杀虫活性是首次报道。
• Synthesis and Selective Inhibitory Activity Against Human COX-1 of Novel 1-(4-Substituted-thiazol-2-yl)-3,5-di(hetero)aryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Celeste De Monte、Matilde Yáñez

  DOI：10.1002/ardp.201200249

  日期：2012.12

  (compounds 5, 6, 13, 16, and 17) displayed promising selectivity against hCOX‐1 in the micromolar range and were shown to have a selectivity index similar or better than the reference drugs (indometacin, diclofenac). The introduction of a phenyl or a 4‐F‐phenyl ring on the C5 associated with a 4‐substituted phenyl or a heteroaryl group on the C3 of (4‐substituted‐thiazol‐2‐yl)pyrazoline derivatives improved

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.
• DABCO-catalyzed three-component reaction for the synthesis of naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wenhui Ge、Junwen Han、Youquan Zhu、Yanhui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.081

  日期：2017.7

  9-diones has been developed via DABCO-catalyzed three-component reaction of 1,4-naphthoquinone derivatives, α,β-unsaturated ketones and hydrated sodium sulfide. The reaction is initiated by sequential Michael additions of sodium sulfide to α,β-unsaturated ketone and of generated anion to 1,4-naphthoquinone derivative, followed by intramolecular oxidative cyclization and aromatization. Various functional groups

  通过DABCO催化的1,4-萘醌衍生物，α，β-不饱和酮和水合硫化钠的三组分反应，已经开发了萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮的有效合成方法。通过依次向α，β-不饱和酮中添加硫化钠，并向1，4-萘醌衍生物中生成阴离子，依次进行迈克尔的加成反应，然后进行分子内氧化环化和芳构化，来引发反应。在反应条件下，α，β-不饱和酮中的各种官能团得以存活，并且以高收率产生了萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮。