3,5-bis(3-ethoxycarbonylpropyloxy)benzaldehyde | 352195-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(3-ethoxycarbonylpropyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: Ethyl 4-[3-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-5-formylphenoxy]butanoate
• CAS: 352195-93-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: RRCPPBKSBWEGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(3-ethoxycarbonylpropyloxy)benzaldehyde 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,15-bis(3,5-(4-ether-butanoic acid)phenyl)-2,8,12,18-tetra(n-hexyl)-3,7,13,17-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  基于钌为中心的卟啉五聚体的配位化学的多种卟啉阵列的组装策略。

  摘要：

  描述了一种采用五聚体卟啉阵列作为朝向较大的卟啉阵列的结构单元的方法。合成了两种挠性和一种相对刚性的以Ru为中心的卟啉五聚体（1-3），并进行了充分表征。通过使用二齿和四齿配体的配位化学研究了它们作为更大的卟啉阵列构建基的潜力。DABCO（二氮杂双环[2.2.2]辛烷）可以结合两个单体卟啉，但发现其太小而无法完全形成10个卟啉阵列。另一方面，用1或2滴定较大的桥联二吡啶基卟啉配体17（0.5当量）和用3滴定四吡啶基配体18（0.25当量）分别形成11-卟啉和21-卟啉阵列，含有21种卟啉阵列，其中包含三种不同金属化态的卟啉。内在质子的化学位移以及卟啉配体的吡啶基的邻位和内位质子的化学位移的变化清楚地表明了大的多个卟啉配合物的形成。这些研究表明，通过使用精心设计的构建基块和合适的桥连配体，可以在相对较少的步骤中以大幅度增加尺寸构建卟啉阵列。利用吡啶基配体的结合强度为Ru> Zn> Ni的事实，

  DOI：

  10.1021/jo001564o
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 3,5-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87.9 %的产率得到3,5-bis(3-ethoxycarbonylpropyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,15-二芳基四萘[2,3]卟啉的设计、合成和评估作为实时光动力治疗和光诊断中的光敏剂

  摘要：

  为了寻求用于光动力治疗（PDT）效果更好的新型强效光敏剂（PS），设计、合成了一系列具有两个或四个羧基烷氧基的5,15-二芳基四萘[2,3]卟啉（Ar 2 TNP），并进行了评价。对于不同大小和深度的肿瘤和其他疾病，这些新化合物在 729 nm 处表现出强、宽且红移的紫外可见吸收，并在 446、475、650、659、714 nm 处表现出其他强吸收。它们具有高摩尔消光系数（0.95 × 10 5 –1.48 × 10 5 M -1 cm -1 ）、良好的单线态氧量子产率以及对Eca-109细胞的体外光动力抗肿瘤作用。结果表明，卟啉与萘延伸成Ar 2 TNP可显着改善光物理特性，而在内消旋苯基上引入羧基烷氧基可显着提高溶解度和体内外的溶解度和光动力效应。值得注意的是，化合物II 3主要定位于 Eca-109 细胞的溶酶体中，并在 PDT 后诱导大量细胞凋亡。它还可以选择性地积聚在肿瘤组织中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115980

文献信息

• WATER-SOLUBLE NANOPARTICLES
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US20140004048A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention relates to water-soluble nanoparticles and methods for making such nanoparticles. Specifically, the invention relates to dendrimerization to enhance the solubility of nanoparticles.

  本发明涉及水溶性纳米颗粒及其制备方法。具体而言，本发明涉及使用树状分子化学方法来增强纳米颗粒的溶解度。
• US9555132B2
  申请人：——

  公开号：US9555132B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• A Strategy for the Assembly of Multiple Porphyrin Arrays Based on the Coordination Chemistry of Ru-Centered Porphyrin Pentamers
  作者：Chi Ching Mak、Nick Bampos、Scott L. Darling、Marco Montalti、Luca Prodi、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo001564o

  日期：2001.6.1

  An approach which employs pentameric porphyrin arrays as building blocks toward larger porphyrin arrays is described. Two flexible, and one relatively rigid, Ru-centered porphyrin pentamers (1-3) were synthesized and fully characterized. Their potential as building blocks toward larger porphyrin arrays has been studied via their coordination chemistry using bidentate and tetradentate ligands. DABCO

  描述了一种采用五聚体卟啉阵列作为朝向较大的卟啉阵列的结构单元的方法。合成了两种挠性和一种相对刚性的以Ru为中心的卟啉五聚体（1-3），并进行了充分表征。通过使用二齿和四齿配体的配位化学研究了它们作为更大的卟啉阵列构建基的潜力。DABCO（二氮杂双环[2.2.2]辛烷）可以结合两个单体卟啉，但发现其太小而无法完全形成10个卟啉阵列。另一方面，用1或2滴定较大的桥联二吡啶基卟啉配体17（0.5当量）和用3滴定四吡啶基配体18（0.25当量）分别形成11-卟啉和21-卟啉阵列，含有21种卟啉阵列，其中包含三种不同金属化态的卟啉。内在质子的化学位移以及卟啉配体的吡啶基的邻位和内位质子的化学位移的变化清楚地表明了大的多个卟啉配合物的形成。这些研究表明，通过使用精心设计的构建基块和合适的桥连配体，可以在相对较少的步骤中以大幅度增加尺寸构建卟啉阵列。利用吡啶基配体的结合强度为Ru> Zn> Ni的事实，
• Design, synthesis, and evaluation of 5,15-diaryltetranaphtho [2,3]porphyrins as photosensitizers in real-time photodynamic therapy and photodiagnosis
  作者：Tao Xu、Le Mi、Tabbisa Namulinda、Danye Chen、Yi-Jia Yan、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115980

  日期：2024.1

  In the pursuit of new potent photosensitizers (PSs) for photodynamic therapy (PDT) with better efficacy, a series of 5,15-diaryltetranaphtho [2,3]porphyrins (Ar2TNPs) with two or four carboxyalkoxy groups were designed, synthesized, and evaluated. These new compounds exhibited strong, broad and red-shifted UV–vis absorptions at 729 nm and other strong absorptions at 446, 475, 650, 659, 714 nm for tumors

  为了寻求用于光动力治疗（PDT）效果更好的新型强效光敏剂（PS），设计、合成了一系列具有两个或四个羧基烷氧基的5,15-二芳基四萘[2,3]卟啉（Ar 2 TNP），并进行了评价。对于不同大小和深度的肿瘤和其他疾病，这些新化合物在 729 nm 处表现出强、宽且红移的紫外可见吸收，并在 446、475、650、659、714 nm 处表现出其他强吸收。它们具有高摩尔消光系数（0.95 × 10 5 –1.48 × 10 5 M -1 cm -1 ）、良好的单线态氧量子产率以及对Eca-109细胞的体外光动力抗肿瘤作用。结果表明，卟啉与萘延伸成Ar 2 TNP可显着改善光物理特性，而在内消旋苯基上引入羧基烷氧基可显着提高溶解度和体内外的溶解度和光动力效应。值得注意的是，化合物II 3主要定位于 Eca-109 细胞的溶酶体中，并在 PDT 后诱导大量细胞凋亡。它还可以选择性地积聚在肿瘤组织中