2-(spirocyclopentan-3'-one)adamantane | 36317-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(spirocyclopentan-3'-one)adamantane
• 英文别名: spiro[adamantane-2,1'-cyclopentan]-3'-one；Adamantanespiro-3'-cyclopentanon；Spiro[adamantane-2,3'-cyclopentane]-1'-one
• CAS: 36317-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZLSRPUKQMRVWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-Oxoadamantan-spiro-3'-tetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(spirocyclopentan-3'-one)adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷螺化合物的合成和抗病毒活性。2。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00272a004

文献信息

• Metal Mediated One-Pot Synthesis of Cyclopentanones from Allyl Vinyl Ethers or Diallyl Ethers via Tandem Claisen Rearrangement and Hydroacylation
  作者：Peter Eilbracht、Alexander Gersmeier、Detlev Lennartz、Thomas Huber

  DOI：10.1055/s-1995-3909

  日期：1995.3

  Cyclopentanones 3 and 7 are generated in a one-pot procedure from allyl vinyl ethers 1 and diallyl ethers 4, respectively. The conversion is carried out in the presence of RhCl(cod)(dppe) or RuCl2(PPh3)3 at elevated temperatures and involves a sequence of aliphatic Claisen rearrangement and intramolecular hydroacylation of the pent-4-enals generated as intermediates. The diallyl ethers 4 undergo an additional double-bond isomerization prior to the Claisen rearrangement.

  环戊酮 3 和环戊酮 7 分别是通过烯丙基乙烯基醚 1 和二烯丙基醚 4 一次反应生成的。转化过程在 RhCl(cod)(dppe)或 RuCl2(PPh3)3 存在下于高温下进行，包括一系列脂肪族克莱森重排和作为中间体生成的戊-4-烯烃的分子内羟基化反应。在克莱森重排之前，二烯丙基醚 4 还会发生一次双键异构化。
• 10.1021/acs.orglett.4c02264
  作者：Lei, Shu-Hui、Zou, Yu-Fan、Qu, Jian-Ping、Kang, Yan-Biao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02264

  日期：——

  this work, we report the Tiffeneau–Demjanov-type rearrangement can be smoothly promoted by the Pd-TBN cocatalyzed aerobic Wacker oxidation using molecular oxygen as the sole oxidant. tert-Butanol is essential for achieving high yields. Since the first report by Grigg et al. in 1977 (Boontanonda, P.; Grigg, R. J. Palladium (II)-Catalysed Ring Expansion of Methylenecyclobutanes and Related Systems. J. Chem

  Tiffeneau-Demjanov 型重排是涉及环醇阳离子重排的扩环反应。碳阳离子中间体可以通过多种方式原位生成，包括瓦克氧化。在最近关于瓦尔等人重新调查的报告中。 (西特曼，J.；滕贝格，M.；瓦尔，JM亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境下的范围和选择性。安吉乌。化学，国际。埃德。 2023 , 62 , e202215381) 和 Zhu 等人。 (冯Q.；王Q .；朱，J.-P。 1,1-二取代烯烃氧化重排为酮。 Science 2023 , 379 , 1363−1368)，涉及化学计量氧化剂。在这项工作中，我们报道了使用分子氧作为唯一氧化剂的 Pd-TBN 助催化好氧瓦克氧化可以顺利促进 Tiffeneau-Demjanov 型重排。叔丁醇对于实现高收率至关重要。自从 Grigg 等人首次报告以来。 1977年（布恩塔农达，P.；格里格，RJ钯 (II) 催化的亚甲基环丁烷扩环及相关系统。
• Ring enlargements by thallium(III) oxidation of double bonds. Application to adamentane systems
  作者：D. Farcasiu、Paul V. R. Schleyer、D. B. Ledlie

  DOI：10.1021/jo00960a002

  日期：1973.10
• Eilbracht Peter, Gersmeier Alexander, Lennartz Detlev, Huber Thomas, Synthesis, (1995) N 3, S 330-334
  作者：Eilbracht Peter, Gersmeier Alexander, Lennartz Detlev, Huber Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activities of adamantane spiro compounds. 2
  作者：R. Van Hes、A. Smit、T. Kralt、A. Peters

  DOI：10.1021/jm00272a004

  日期：1972.2