(R)-isopropyl 2-hydroxypropanoate | 617-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-isopropyl 2-hydroxypropanoate
• 英文别名: isopropyl (R)-2-hydroxypropanoate；(R)-iso-propyl lactate；(R)-isopropyl lactate；Isopropyl-D-lactat；propan-2-yl (2R)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 617-51-6；63697-00-7；73523-03-2；77027-85-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: KIWATKANDHUUOB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-isopropyl 2-hydroxypropanoate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(R)-1-isopropoxy-1-oxopropan-2-yl 4-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-2-(thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING DIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRIMIDINE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及制备具有式（I）的二氢嘧啶化合物或具有式（Ia）的互变异构体以及其中间体的过程。本发明的工艺具有操作简单、产物光学纯度高、收率高和方便的工作提取，适用于工业生产。

  公开号：

  WO2015078393A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代丙酸异丙酯 在 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (R)-isopropyl 2-hydroxypropanoate 、 (S)-(-)-乳酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  有机可溶性膦酸锆纳米复合材料及其负载的手性钌催化剂：无机负载催化剂在不对称氢化中均质化的第一个实例†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列新型有机可溶物的合成，结构，形态和不对称催化性能 磷酸锆纳米复合材料及其负载的手性钌催化剂，在各种溶剂和介孔，丝状和层状结构中均具有良好的有机溶解度（0.1–0.5 g mL -1）。由于在各种有机溶剂中的有机可溶特性，在催化领域实现了膦酸锆负载的催化剂的第一次均质化。在取代的α-酮酯的不对称氢化中，对映选择性（74.3–84.7％ee）和分离的产率（86.7–93.6％）高于相应的均相Ru（p -cymene）（S -BINAP）Cl 2由于膦酸锆骨架中剩余的中孔引起的限制作用。反应完成后，通过添加可轻松以定量收率回收负载型催化剂环己烷 离心后再重复使用五次，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1039/c0dt00786b

文献信息

• Enantioselective hydrogenation of pyruvates over polymer-stabilized and supported platinum nanoclusters
  作者：Xiaobin Zuo、Hanfan Liu、Dawei Guo、Xiaozhen Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00415-9

  日期：1999.6

  cinchonidine-modified enantioselective hydrogenation of pyruvates has been studied over polyvinylpyrrolidone-stabilized platinum (PVP-Pt) and the corresponding alumina-supported platinum (Al2O3-Pt) clusters. It is shown that the catalysts with particle size less than 2.0 nm demonstrate > 90% enantioselectivity in favor of (R)-lactates. The solvent effect is similar to that over the conventional supported platinum catalyst

  已经在聚乙烯吡咯烷酮稳定的铂（PVP-Pt）和相应的氧化铝负载的铂（Al 2 O 3 -Pt）簇上研究了丙酮酸的辛可尼定修饰的对映选择性氢化。结果表明，粒径小于2.0 nm的催化剂表现出> 90％的对映选择性，有利于（R）-乳酸。除四氢呋喃外，其溶剂作用与常规负载铂催化剂相似。这些胶体和负载簇稳定，即使在室温下在空气中放置18个月也没有明显的活性和对映选择性损失。铂表面改性剂-反应物相互作用的分子力学计算表明，可以在小簇上获得良好的对映选择性。
• Selective reductions. 37. Asymmetric reduction of prochiral ketones with B-(3-pinanyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Herbert C. Brown、G. Ganesh Pai

  DOI：10.1021/jo00209a008

  日期：1985.5
• Chiral Aryl Iodide-Catalyzed Enantioselective α-Oxidation of Ketones
  作者：Wesley Moran、Arantxa Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0031-1290590

  日期：2012.4

  Several chiral aryl iodides were synthesized and assessed as catalysts in the enantioselective alpha-oxytosylation of propiophenone and the oxidative cyclization of 5-oxo-5-phenylpentanoic acid to 5-benzoyldihydrofuran-2(3H)-one. The highest enantioselectivities obtained were 18 and 51% ee, respectively. The latter is the highest selectivity recorded to date for this reaction.
• Chiral synthesis via organoboranes. 15. Selective reductions. 42. Asymmetric reduction of representative prochiral ketones with potassium 9-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-.alpha.-D-glucofuranosyl)-9-boratabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Herbert C. Brown、Byung Tae Cho、Won Suh Park

  DOI：10.1021/jo00241a021

  日期：1988.3
• Remarkable optical induction in the reduction of .alpha.-oxo esters with B-(3-pinanyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Synthesis of .alpha.-hydroxy esters of 100% optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Ganesh G. Pai、Prabhakar K. Jadhav

  DOI：10.1021/ja00317a083

  日期：1984.3